Une étude comparative sur la sélectivité et la sensibilité de nouvelles électrodes de chrome et de cuivre | Shijiazhuang Agile Peak Ventures Co., Ltd.

Rapports scientifiques volume 12, Numéro d'article : 13400 (2022) Citer cet article

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Le 4-méthylcoumarin-7-yloxy-N-phényl acétamide et le 4-méthylcoumarin-7-yloxy-N-4-nitrophényl acétamide ont été synthétisés et utilisés comme nouveaux ionophores dans la matrice de pâte de carbone pour produire deux nouvelles électrodes modifiées potentiométriques. La sélectivité de l'électrode est passée du cuivre (II) au chrome (III) avec l'ajout d'un groupe nitro au cycle phényle de l'ionophore. La tendance des ionophores aux ions a été confirmée par spectrophotométrie UV-visible. Les deux électrodes ont été modifiées par des nanotubes de carbone à parois multiples (MWCNT) en tant qu'excellent modificateur d'électrode en pâte de carbone (CPE). La meilleure réponse du capteur dans le cas du CPE sélectif au cuivre (II) a été obtenue avec 5 % d'ionophore, 65 % de poudre de graphite, 5 % de MWCNT et 25 % d'huile de paraffine. De plus, dans le cas du CPE sélectif au chrome (III), ces conditions sont 20 % d'ionophore, 50 % de poudre de graphite, 5 % de MWCNT et 25 % d'huile de paraffine. Le CPE sélectif du cuivre (II) a montré une pente de Nernst de 32,15 mV/décade dans la plage de concentration de 1,0 × 10–10–1,0 × 10–1 mol L−1, tandis que le CPE sélectif du chrome (III) a montré une pente de Nernst de 19,28 mV/décade sur la plage de concentration de 1,0 × 10–10–7,0 × 10–3 mol L−1. Les électrodes ont un temps de réponse court de moins de 5 s et ont été utilisées avec succès pour déterminer le cuivre (II) dans les eaux usées et pour la spéciation du chrome (III) et du chrome (VI).

Des métaux toxiques ont été rejetés dans l'environnement en raison de l'industrialisation mondiale et ont suscité de graves inquiétudes dans le monde entier en affectant la santé humaine1,2. Par exemple, le cuivre est nécessaire au bon fonctionnement de plusieurs systèmes enzymatiques importants. Les enzymes contenant du cuivre sont la cytochrome-c oxydase, la céruloplasmine, la monoamine oxydase, la tyrosinase, la phénylalanine hydroxylase et la lysyl oxydase. D'autre part, la toxicité est causée par la quantité excessive de cuivre. Par exemple, la maladie de Wilson est une maladie autosomique récessive causée par une accumulation de cuivre dans les yeux, le foie et le cerveau. La maladie de Wilson influence le transport intracellulaire hépatique du cuivre et son inclusion consécutive dans la bile et la céruloplasmine3. De plus, deux différents états d'oxydation du chrome que l'on trouve normalement dans les eaux naturelles sont le Cr (III) et le Cr (VI). Les deux types de chrome pénètrent dans l'environnement à partir de différentes sources lors du rejet des effluents des industries de la galvanoplastie, du tannage, de l'eau de refroidissement, de la teinture oxydative, des aciéries et de l'industrie chimique4. Le chrome a des effets physiologiques totalement opposés sur les systèmes biologiques en ce qui concerne son état d'oxydation. Le chrome (III) est un élément clé chez les mammifères pour maintenir le métabolisme des lipides, du glucose et des protéines. Cependant, le Cr (VI) est un matériau toxique car il peut oxyder d'autres espèces et a des effets néfastes sur les poumons, les reins et le foie. Ainsi, il est essentiel de déterminer les deux espèces en considérant précisément ces deux impacts contraires. Plusieurs études de spéciation ont été menées sur différentes caractéristiques et la toxicité des formes chimiques du chrome4,5,6. Par conséquent, il est essentiel de mesurer ces ions en raison de la frontière étroite entre leur toxicité et essentiellement.

Des méthodes analytiques telles que la spectroscopie d'absorption atomique (AAS)7,8,9, la fluorescence X (XRF)10,11 et la spectroscopie d'émission atomique plasma à couplage inductif (ICP-AES)12,13,14 sont utilisées pour déterminer le niveau de traces de métaux comme le cuivre et le chrome. Néanmoins, ces procédures présentent certains inconvénients basés sur le coût et le temps de l'analyse de routine et le processus fastidieux de préparation des échantillons. Par conséquent, la recherche de nouvelles méthodes simples et rapides pour la mesure des métaux lourds est un objectif ambitieux.

Les capteurs électrochimiques sont largement utilisés pour déterminer différentes espèces en ce qui concerne leur sélectivité souhaitable et une sensibilité plus élevée dans leurs réponses15,16,17,18,19,20,21,22,23,24,25,26,27,28. À cet égard, les électrodes potentiométriques en pâte de carbone (CPE) sont largement utilisées comme instruments simples pour détecter différents analytes en ce qui concerne leur construction facile, un rapport signal sur bruit plus élevé, un renouvellement facile de la surface, une stabilité de réponse, des méthodes peu coûteuses, une résistance ohmique plus faible et ne nécessitant pas la solution interne29,30. Plus important encore, les électrodes en pâte de carbone peuvent être simplement modifiées avec différents types de modificateurs inorganiques ou organiques en mélangeant uniquement le modificateur avec le liant et le carbone dans l'étape de préparation de la pâte. L'état de surface de l'électrode peut être amélioré par modification, ce qui augmente considérablement les signaux cibles. Les caractéristiques de détection d'ions des CPE potentiométriques sont principalement basées sur la nature des matériaux de détection utilisés25,26,27,28,29,30,31,32. Récemment, les nanomatériaux à base de carbone ont été largement exploités comme échangeurs électron-ion pour améliorer les performances des électrodes en raison de leur surface spécifique plus élevée, de leur bonne hydrophobicité, de leur stabilité chimique et de leur conductivité électrique16,17,18,19,20,21,22,23,24,25,26,27,28,29.

Dans cette recherche, nous avons synthétisé pour la première fois le 4-méthylcoumarin-7-yloxy-N-phényl acétamide (ligand A) et le 4-méthylcoumarin-7-yloxy-N-4-nitrophényl acétamide (ligand B) et les avons utilisés comme nouveaux ionophores pour fabriquer des électrodes en pâte de carbone modifiées pour la mesure potentiométrique des ions cuivre (II) et chrome (III). Ces deux ionophores présentent une légère différence de structure, qui est liée à l'existence d'un groupement nitro dans le cycle phénolique de l'un d'eux. Par conséquent, l'effet de la structure moléculaire des ionophores sur la sélectivité a été étudié et l'affinité pour plusieurs métaux a été comparée. En outre, les deux électrodes ont été modifiées par des nanotubes de carbone à parois multiples (MWCNT) et ont constaté que la réponse des électrodes était améliorée à l'aide de MWCNT. A notre connaissance, ce sont les premiers CPE sélectifs d'ions, préparés avec ces ionophores comme élément de reconnaissance de l'électrode.

Dans cette étude, après synthèse des ligands A et B, leur interaction avec certains cations métalliques a été évaluée par spectrophotométrie UV-visible. La raison de cette évaluation était de trouver le cation approprié pour former le complexe le plus stable avec chaque ligand. Ensuite, deux nouvelles électrodes en pâte de carbone modifiées ont été fabriquées pour la mesure potentiométrique du cuivre (II) et du chrome (III). La composition des CPE modifiés a été optimisée et l'effet de divers paramètres sur la réponse potentielle de deux électrodes modifiées a été étudié. Les résultats de ces enquêtes sont présentés ci-dessous.

L'obtention de la sélectivité élevée du capteur potentiométrique dépend de la découverte du cation approprié pour former le complexe le plus fort et le plus stable avec le matériau de détection. Parce que les ligands A et B ont des atomes donneurs d'électrons (azote et oxygène) dans leur structure, leur complexation avec des métaux de transition ou mous est prévisible. L'affinité de l'ionophore avec plusieurs métaux a été examinée par spectrophotométrie UV-visible avant de préparer les CPE modifiés21,33. Par conséquent, des quantités équivalentes de différents ions (Cr3+, Cu2+, Ca2+, Co2+, Mg2+, Fe2+, Zn2+, Ag+, Mn2+, Hg2+, Cd2+, Ni2+ et Pb2+) ont été ajoutées à chaque solution d'ionophore un par un. Les spectres UV-Vis (Fig. 1) ont été enregistrés pour évaluer les altérations de l'absorption.

Le spectre UV–visible change de 1,0 × 10–5 M (a) ligand A et (b) solution de ligand B, après addition de 300 µL de solutions 1 mM contenant l'un des cations Cr3+, Cu2+, Ca2+, Co2+, Mg2+, Fe2+, Zn2+, Ag+, Mn2+, Hg2+, Cd2+, Ni2+ et Pb2+.

Les spectres des ligands A et B ont montré la variation la plus élevée de l'absorption des ionophores après l'ajout de cuivre (II) et de chrome (III) (Fig. 1a, b). Ce résultat peut être attribué à la plus grande affinité pour la complexation entre le ligand A et le cuivre (II), et la complexation entre le ligand B et le chrome (III) par rapport aux autres ions. Par conséquent, le 4-méthylcoumarin-7-yloxy-N-phényl acétamide et le 4-méthylcoumarin-7-yloxy-N-4-nitrophényl acétamide peuvent servir de porteurs d'ions neutres dans la production de CPE modifiés au cuivre (II) et au chrome (III), respectivement.

La plage dynamique linéaire, la sensibilité et la sélectivité d'une électrode sélective d'ions sont fonction de sa composition29. Par conséquent, l'effet de la composition de la pâte sur les réponses potentielles des CPE modifiés a été étudié. A cet effet, plusieurs électrodes ont été fabriquées avec différentes compositions (tableau 1). Le CPE non modifié a été fabriqué en combinant 75 % de poudre de graphite avec 25 % de paraffine (n° 1). Sur la base des résultats obtenus, l'électrode sans ionophore représentait une faible sensibilité aux cations cuivre (II) et chrome (III). Des pâtes modifiées ont été fabriquées de manière similaire. Cependant, la poudre de graphite a été associée à un poids privilégié de ligand A ou B, comme indiqué dans le tableau 1. Comme on peut le voir, une augmentation du niveau de ligand A dans les CPE (n° 2 et 3) de 3 à 5 mg a conduit à une augmentation de la pente de la courbe d'étalonnage pour l'électrode sélective au cuivre (II) de 19,72 mV/décade à 25,45 mV/décade. De plus, l'augmentation de la quantité de ligand B dans les CPE (n° 7 à 9) de 5 à 20 mg a entraîné une augmentation de la pente de la courbe d'étalonnage de l'électrode sélective au chrome (III) de 12,07 mV/décade à 15,11 mV/décade. Il a été révélé que la quantité d'ionophore est le facteur clé dans les électrodes en pâte de carbone suggérées avec le rôle principal dans la réponse potentielle des capteurs. L'amélioration de la réponse des électrodes en augmentant les quantités d'ionophores montre l'affinité des ligands A et B pour les ions cuivre (II) et chrome (III), respectivement29. Mais, une augmentation plus importante du ligand A (n° 4 et 5) a abaissé la pente de la courbe d'étalonnage pour l'électrode sélective en cuivre (II), ce qui peut être dû à l'hétérogénéité de la pâte de carbone.

Les MWCNT peuvent être utilisés comme candidats supérieurs pour le modificateur conventionnel pour modifier le CPE et, ainsi, améliorer les performances électrochimiques des électrodes. La principale raison d'utiliser cette structure est sa plus grande capacité de conduction électrique et sa surface spécifique plus élevée30. Par conséquent, nous avons également évalué les effets de l'insertion de certains MWCNT dans la composition des électrodes sur la réponse potentiométrique des CPE. Selon le tableau 1, les deux électrodes présentent la pente de Nernst lorsque des MWCNT ont été utilisés dans la composition de pâte de carbone (n° 6 et 10). De plus, l'ajout de MWCNT dans la composition de l'électrode améliore la plage de détection de l'électrode de 1 × 10–8–1 × 10–1 mol L−1 à 1 × 10–10–1 × 10–1 mol L−1 pour l'électrode de cuivre (II) (n° 3 et 6) et de 1 × 10–8–1 × 10–3 mol L−1 à 1 × 10–10–7 × 10–3 mol L-1 pour l'électrode de chrome (III) (n° 9 et 10).

En conséquence, une composition de 5 % de ligand A, 65 % de poudre de graphite, 5 % de MWCNT et 25 % d'huile de paraffine s'est avérée avoir les meilleures performances et a été choisie comme composition optimale pour l'électrode en cuivre (II). De plus, une composition de 20 % de ligand B, 50 % de poudre de graphite, 5 % de MWCNT et 25 % d'huile de paraffine a montré les meilleures performances et a été choisie comme composition optimale pour l'électrode de chrome (III).

Le pH de la solution de test est l'un des facteurs les plus importants dans la performance de la plupart des ISE. L'effet du pH de la solution sur la réponse des électrodes modifiées proposées a été évalué sur 1,0 × 10–4 mol d'ions analyte L−1 avec diverses valeurs de pH. Des solutions de cuivre (II) et de chrome (III) ont été préparées avec différents pH dans la gamme de 2 à 10 en ajoutant des solutions diluées de NaOH ou HNO3. La figure 2 montre la variation de potentiel en fonction du pH. Pendant toutes les expériences, la composition de l'électrode a été maintenue constante. Selon les résultats, le potentiel est constant dans la plage de pH de 4, 5 à 8, 5 (Fig. 2a) et de 5 à 7 (Fig. 2b) pour les électrodes sélectives de cuivre (II) et de chrome (III) modifiées, respectivement. Ces résultats suggèrent les bonnes performances des capteurs dans cette gamme de pH. Les fluctuations en dessous du pH de 4,5 et 5 pourraient être associées à la protonation partielle de l'ionophore utilisé. Les protons peuvent entrer en compétition avec le cuivre (II) et le chrome (III) à des concentrations plus élevées en H+. D'après les observations, à des valeurs de pH inférieures à 4,5 et 5, la concentration de H+ est suffisamment élevée pour gagner dans la compétition avec le cuivre (II) et le chrome (III), respectivement. À des valeurs de pH plus élevées, les changements pourraient être causés par la formation de divers hydroxydes de cuivre (II) et de chrome (III)26,28.

Les effets du pH sur la réponse potentielle du (a) cuivre (II) CPE sélectif et (b) chrome (III) CPE sélectif.

Le temps de réponse est le temps nécessaire à la réponse potentielle pour obtenir des valeurs à ± 1 mV du potentiel d'équilibre ultime18. C'est un paramètre clé pour détecter l'application de la technique proposée dans les travaux de routine. Le temps de réponse moyen était d'environ 3 à 4 s à des concentrations faibles à élevées dans le cas du CPE sélectif au cuivre (II) (Fig. 3a), et dans le cas du CPE sélectif au chrome (III), il était d'environ 3 à 5 s (Fig. 3b). La cinétique d'échange rapide de complexation-décomplexation des ions cuivre (II) et chrome (III) avec les ionophores à la frontière pâte de carbone-solution peut être à l'origine de ces temps de réponse courts.

Temps de réponse de (a) cuivre (II) CPE sélectif et (b) chrome (III) CPE sélectif à diverses concentrations d'ions.

La réponse d'une électrode sélective d'ions à l'ion cible est l'une de ses principales caractéristiques par rapport aux autres ions et espèces existant dans la solution. Cette caractéristique est appelée coefficient de sélectivité potentiométrique.

Les coefficients de sélectivité des deux électrodes suggérées ont été évalués par la méthode bien connue des potentiels appariés (MPM)34,35. Dans MPM, tout d'abord, les changements dans les potentiels en modifiant l'activité des ions primaires sont déterminés. L'ion interférant est ensuite ajouté à une solution de référence égale jusqu'à obtenir les mêmes changements de potentiel. Le coefficient de sélectivité KMPM est obtenu comme suit :

où ΔaA = a′A–aA, aA représente l'activité initiale de l'ion primaire et a′A l'activité de A, tout en existant l'ion interférant (c'est-à-dire aB). Une valeur KMPM de 1,0 représente le capteur avec des réponses similaires aux ions interférents et primaires, les valeurs plus petites indiquant sa sélectivité plus élevée. Les résultats obtenus sont résumés dans le tableau 2 et la figure 4. Tous les coefficients de sélectivité sont bien inférieurs à 1,0, ce qui indique la plus grande sélectivité des électrodes développées pour les analytes.

Les valeurs de KMPM des CPE proposés pour une variété de cations différents ; les barres rouges représentent l'électrode sélective KMPM de cuivre (II) et les barres bleues représentent l'électrode sélective KMPM de chrome (III).

Dans cette étape, les plages de mesure, les limites de détection (DL) et la répétabilité des CPE modifiés ont été évaluées.

La réponse potentielle des électrodes a montré une plage de concentration linéaire (activité) de 1 × 10–1 à 1 × 10–10 mol/L et de 7 × 10–3 à 1 × 10–10 mol/L d'ions cuivre (II) et chrome (III) dans la solution d'étalonnage avec des pentes de Nernst de 32,15 et 19,28 mV/décade (Fig. 5) pour le cuivre (II) et le chrome (III) CPE sélectifs, respectivement. La pente de Nernst est un facteur très intéressant pour découvrir si les électrodes sélectives d'ions sont commodément utilisées dans les applications analytiques. Cette valeur est estimée à l'aide de la courbe de pente du potentiel mesuré en (EMF/mV) par rapport au log d'activité de la solution étalon (M) (Fig. 5). La valeur optimale de 59,10/n (mV/décade) a été obtenue pour la pente de Nernst, où (n) est la valence9. Étant donné que les pentes de Nernst dans cette recherche étaient de 32,15 et 19,28 mV/décade pour les CPE sélectifs du cuivre (II) et du chrome (III), respectivement, les électrodes proposées sont acceptables pour une utilisation dans les applications analytiques du cuivre (II) et du chrome (III).

Courbes d'étalonnage des CPE sélectifs (a) cuivre (II) et (b) chrome (III).

Les limites de détection ont été calculées en substituant la valeur potentielle qui est la projection du point de coupure dans l'équation correcte. Les électrodes affichent une limite de détection basse de 9,0 × 10–11 mol/L et 1,0 × 10–10 mol/L pour le cuivre (II) et le chrome (III), respectivement.

La répétabilité des électrodes a été évaluée avec 4 mesures répétitives de la solution d'analyte (1,0 × 10–6 mol L−1) dans les circonstances optimisées avec des CPE modifiés. La précision de la mesure des ions par les CPE sélectifs du cuivre (II) et du chrome (III) (sur la base de l'écart type relatif) a été déterminée à 4,8 % et 4,3 %, respectivement.

La stabilité et la durée de vie à long terme des CPE proposés ont été évaluées par recalibrage périodique dans des solutions standard et calcul de la pente optimisée de l'électrode en quelques semaines dans la plage de concentration linéaire de chacune des électrodes (Fig. 6). Pendant cette période, les CPE ont été utilisés chaque semaine. Les électrodes suggérées ont été lavées doucement avec de l'eau distillée, séchées et conservées à température ambiante.

La durée de vie des CPE sélectifs (a) cuivre (II) et (b) chrome (III).

Les résultats obtenus ont révélé que le CPE sélectif au cuivre (II) pouvait être utilisé pendant 21 semaines sans modification considérable de sa pente. Dans le cas du CPE sélectif au chrome (III), la durée de vie était d'environ 13 semaines. À la fin de cette période, il y avait une légère réduction progressive des pentes, indiquant que la durée de vie des CPE sélectifs au cuivre (II) et au chrome (III) présentés était supérieure à 5 et 3 mois, respectivement.

Sur la base du principe général du mécanisme de fonctionnement des électrodes sélectives d'ions potentiométriques, lors d'un test potentiométrique, l'élément de reconnaissance d'ions (appelé ionophore) situé à la surface de l'électrode interagit avec l'ion cible et le ramène à la surface de l'électrode. Ainsi, le potentiel électrochimique de l'espèce ionique considérée sur la surface de l'électrode est augmenté par rapport à la couche de solution adjacente à l'électrode. Par conséquent, un potentiel électrique est créé à travers l'interface électrode/solution.

Ici, le ligand A et le ligand B jouent le rôle d'ionophore pour les CPE. En raison de l'existence d'atomes donneurs d'électrons d'oxygène et d'azote dans la structure de ces ionophores, les interactions charge/dipôle et leur complexation avec les métaux de transition et les métaux mous sont prévisibles.

Dans les années 1960, Ralph Pearson a classé les bases de Lewis et les acides de Lewis comme mous et durs. Les acides et les bases appropriés pour l'interaction peuvent être prédits à l'aide de l'acide-base dur et mou (Lewis) de Pearson (HSAB). Il convient de noter que les ions métalliques sont des accepteurs de paires d'électrons et sont donc des acides de Lewis, tandis que les ligands sont des donneurs de paires d'électrons et sont donc des bases de Lewis. Par conséquent, la théorie acide-base de Lewis peut être utilisée pour décrire les interactions métal-ligand. Comme les ions cuivre (II) sont un acide doux dans la classification de Pearson, on s'attend à ce qu'ils aient des interactions plus fortes avec les atomes d'azote relativement mous du ligand A en tant que base de Lewis36.

Mais, dans le cas du ligand B, l'ajout d'un groupe nitro au cycle phényle a affecté la sélectivité des ionophores. Ici, la sélectivité est passée du cuivre (II) au chrome (III). Il semble qu'en raison de l'effet résonant et attracteur d'électrons du groupe nitro, la dureté de l'atome d'azote de l'amide augmente et son affinité pour les ions plus durs tels que le chrome (III) augmente. En d'autres termes, sa tendance à partager ses électrons dans une liaison covalente a diminué et, par conséquent, il a besoin d'un acide plus électronégatif et plus fort tel que le chrome (III) pour former un complexe. Le tableau 3 compare l'électronégativité absolue et la dureté des ions cuivre (II) et chrome (III).

L'applicabilité des CPE suggérés a été évaluée en les utilisant comme électrodes indicatrices dans le titrage de 25 ml de solution de cuivre (II) et de chrome (III) 1,0 × 10–4 mol/L avec 1,0 × 10–2 mol/L d'EDTA.

Les courbes résultantes (Fig. 7) indiquent que l'augmentation de la quantité d'EDTA entraîne une réduction des valeurs potentielles en raison de la création d'une complexation entre les ions analyte avec l'EDTA et de la diminution de la concentration des ions analyte libres en solution. Le point final pointu dans les courbes de titrage provoque l'estimation précise de la concentration de cuivre (II) et de chrome (III) tout au long de l'expérience.

Les courbes de titrage potentiel de 25 mL de solution d'analyte 1,0 × 10–4 mol/L avec 1,0 × 10–2 mol/L d'EDTA en utilisant (a) du cuivre (II) et (b) du chrome (III) CPE sélectifs.

Pour examiner l'applicabilité des deux électrodes proposées à des spécimens réels, les électrodes améliorées ont été utilisées pour déterminer les quantités de cuivre (II) et de chrome (III) dans des échantillons d'eaux usées de fabrication industrielle. Les échantillons ont été dilués 10 fois et les valeurs de pH des solutions ont été fixées. L'analyse a été effectuée par les CPE proposés et les méthodes de spectroscopie d'absorption atomique de flamme (FAAS). Les résultats des mesures sont présentés dans le tableau 4. Comme on peut le constater, les résultats étaient comparables à ceux obtenus par FAAS. Ainsi, les deux CPE modifiés peuvent être une bonne alternative pour déterminer avec succès le cuivre (II) et le chrome (III) dans des échantillons réels.

En outre, le CPE sélectif du chrome (III) a été utilisé pour spécifier le chrome hexavalent et trivalent dans les échantillons standard. Comme le montre le tableau 5, les résultats obtenus par le CPE suggéré et la quantité réelle de chrome hexavalent et trivalent sont en accord satisfaisant.

Le tableau 6 compare certaines caractéristiques importantes des CPE présentés avec les valeurs équivalentes pour certaines électrodes sélectives de cuivre (II) et de chrome (III) précédemment rapportées en termes de différents ionophores37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48.

Selon le tableau, dans la plupart des cas, les électrodes suggérées représentent des performances supérieures aux électrodes précédemment signalées. Dans l'ensemble, les résultats montrent une amélioration de la plage de travail, de la limite de détection, du temps de réponse, de la plage de pH utilisable et de la durée de vie du CPE sélectif au cuivre (II). En ce qui concerne les CPE sélectifs au chrome (III), une amélioration de la plage de travail, de la limite de détection et du temps de réponse peut être observée, et la durée de vie de l'électrode est similaire aux CPE sélectifs au chrome (III) les mieux rapportés.

Les ionophores ont été synthétisés à l'aide d'aniline, de 4-nitroaniline, de résorcinol, d'acétoacétate d'éthyle, d'acide sulfurique, de bromoacétate d'éthyle, de carbonate de potassium, d'acétone, d'hydrate d'hydrazine, d'éthanol, de tétrahydrofurane (THF) et de chlorure de cuivre achetés chez Sigma-Aldrich. De la poudre de graphite avec une taille de particule < 20 μm de Fluka et de l'huile de paraffine de haute pureté et des nanotubes de carbone à parois multiples de Sigma-Aldrich ont été utilisés pour préparer des pâtes de carbone. Le bichromate de potassium, le thiosulfate de sodium et les sels de nitrate des cations utilisés (de Merck et Sigma-Aldrich) étaient de la plus haute pureté disponible. De l'eau déionisée bidistillée a été utilisée pendant l'expérience.

Les spectres infrarouges à transformée de Fourier ont été enregistrés sur un instrument Bruker Tensor 27 en utilisant les disques KBr. Les spectres de résonance magnétique nucléaire (RMN) de 1H et 13C ont été enregistrés avec un instrument Ultra shield Bruker 400 en utilisant du CDC13 comme solvant deutéré. Un outil Bransetead Electro-Thermal B1 a été utilisé pour déterminer le point de fusion. Un spectrophotomètre UV-vis (Varian Cary100-Bio) a été utilisé pour obtenir des courbes d'absorbance et des spectres d'absorbance.

Le CPE sélectif d'ions construit, en tant qu'électrode de travail, a été placé dans une cellule en verre avec une double jonction Ag/AgCl en tant qu'électrode de référence pour la mesure potentiométrique. Les deux électrodes étaient reliées à un millivoltmètre numérique (HIOKI 3256.50) avec une précision de ± 0,1 mV. Le contrôle du pH a été effectué à l'aide d'un pH-mètre Metrohm avec une électrode de verre combinée.

Tout d'abord, la 4-méthyl-7-hydroxy coumarine, le 4-méthylcoumarin-7-yloxy éthyl acétate et le 4-méthylcoumarin-7-yl-oxy acétohydrazide ont été synthétisés comme décrit dans les rapports précédents 49, 50. Ensuite, pour la synthèse du ligand A (Fig. 8a) et du ligand B (Fig. 8b), deux ballons à fond rond de 100 ml ont été utilisés comme récipients de réaction et équipés d'un barreau magnétique et d'un agitateur magnétique. Environ 10 ml de tétrahydrofuranne ont été utilisés comme solvant. Ensuite, 0,1 g de 4-méthylcoumarine-7-yl-oxy acétohydrazide, 0,34 g de chlorure de cuivre (II) et 0,21 g d'aniline ou de 4-nitroaniline ont été ajoutés aux récipients de réaction (Fig. 8). Le mélange réactionnel est agité à température ambiante pendant 24 h.

Synthèse de (a) 4-méthylcoumarine-7-yloxy-N-phényl acétamide et (b) 4-méthylcoumarine-7-yloxy-N-4-nitrophényl acétamide.

L'avancement des réactions a été contrôlé en utilisant la chromatographie en couche mince (TLC) sur du gel de silice comme phase stationnaire, et du CHCl3-MeOH (2:1) a été utilisé comme phase mobile. Une fois les réactions terminées, les produits ont été séparés du mélange réactionnel par extraction liquide et recristallisés à l'aide de solvants appropriés. Le point de fusion des ligands A et B a été déterminé à 228℃ et 274℃, respectivement.

De plus, les structures ont été caractérisées par les techniques de spectroscopie H-NMR, FT IR, 1 et 13C-NMR comme suit :

Ligand A (4-méthylcoumarine-7-yloxy-N-phényl acétamide) : IR (KBr, cm-1) 3364 ; 3075 ; 3040 ; 2915 ; 1703 ; 1660 ; 1625.5 ; 1539 ; 1500 ; 1444 ; 1363 ; 1297 ; 1079 ; 1151 ; 1209 ; 887 ; 850 ; 801 ; 752 ; 696. 1HNMR : (DMSO-d6) δ, ppm, 2,38 (3H, s) ; 4,8(2H, s); 6.21(1H, s); 7–7,72(8H, m); 10.14(1H, s).

Ligand B (4-méthylcoumarine-7-yloxy-N-4-nitrophényl acétamide) : IR (KBr, cm-1) 3303,4 ; 3000–3100 ; 291 ; 1689.3 ; 1617.4 ; 1566.5 ; 1501.3 ; 1395.1 ; 1346.6 ; 1332.3 ; 1287.4 ; 1261.6 ; 1195.8 ; 1164.4 ; 1140.2 ; 1111.7 ; 1088.5 ; 850.4 ; 831.4 ; 680. 1HNMR : (DMSO-d6) δ, ppm, 2,26(3H, s); 4,93(2H, s); 6.23(1H, s); 7,03(1H, s)-7,06(1H, s); 7,7(1H, d) 7,9(2H, d); 8.2(2H, d); 10.77(1H, s).

Les ligands A et 4B ont été utilisés comme ionophores dans la préparation des électrodes de pâte de carbone sélectives au cuivre et au chrome, respectivement.

La spectrophotométrie UV-visible a été utilisée pour évaluer l'interaction des ionophores avec certains cations métalliques comme suit. Environ 300 µL d'aliquotes de diverses solutions de cations (1 mM) ont été ajoutés à une solution de ligands A et B à une concentration de 1,0 × 10–5 mol/L dans de l'acétonitrile et du tétrahydrofurane. Ensuite, les altérations du spectre du ligand ont été mesurées.

Pour fabriquer les CPE modifiés, les pâtes ont été préparées en mélangeant à la main différentes quantités de la poudre d'ionophore synthétisée et diverses quantités de graphite, de MWCNT et d'huile de paraffine pendant 20 min. Lorsque chaque mélange a été homogénéisé, une partie de la pâte préparée a été soigneusement tassée dans l'embout du tube pour éviter d'éventuels vides d'air. Il améliore régulièrement la résistance des électrodes. Le contact électrique a été établi en insérant un fil de cuivre dans l'extrémité opposée du CPE. Avant utilisation, un morceau de papier doux a été utilisé pour lisser la surface externe de la pâte de carbone. L'ancienne surface a été grattée et la nouvelle pâte de carbone a été remplacée pour créer une nouvelle surface. L'électrode a finalement été conditionnée pendant 24 h par trempage dans une solution d'analyte de 1,0 × 10–3 mol L−1. La réponse du capteur a été validée en mesurant la force électromotrice (FEM) de la cellule électrochimique suivante :

Pour la mesure du potentiel à 25 ± 0,1 ℃, l'électrode de référence expliquée et l'électrode en pâte de carbone ont été reliées à un millivoltmètre numérique. Le tracé de l'EMF a été réalisé en fonction du log [analyte].

Pour déterminer la concentration de Cr (VI), il faut le convertir en Cr (III). Par conséquent, avant de déterminer le Cr (VI), l'ajout de 0,1 mL de thiosulfate de sodium (0,1 mol L-1) à la solution est indispensable. Tout d'abord, Cr (III) a été défini, suivi de l'ajout de thiosulfate de sodium à la solution et de la réduction de Cr (VI) en Cr (III). Ensuite, il a été déterminé en tant que chrome total ; la différence dénote la présence de Cr (VI) dans l'échantillon4.

Deux nouvelles électrodes en pâte de carbone modifiées ont été fabriquées pour la détection sélective et sensible du cuivre (II) et du chrome (III) à l'aide de deux dérivés similaires de la 4-méthylcoumarine. À cette fin, le 4-méthylcoumarin-7-yloxy-N-phényl acétamide (ligand A) et le 4-méthylcoumarin-7-yloxy-N-4-nitrophényl acétamide (ligand B) ont été synthétisés et utilisés comme nouveau support neutre pour concevoir des CPE. Il a été constaté que la reconnaissance du cuivre (II) et du chrome (III) de ces CPE modifiés était fortement affectée par la nature et la structure des ionophores. De plus, le ligand A a montré de bons ions cuivre (II) de manière sélective, tandis que le ligand B avait tendance au chrome (III). En raison de l'effet résonnant et attracteur d'électrons du groupe nitro dans le ligand B, la dureté de l'atome d'azote de l'amide augmente par rapport au ligand A. Par conséquent, son affinité pour les ions plus durs tels que le chrome (III) augmente. La tendance des ionophores aux ions cuivre (II) et chrome (III) a été confirmée par spectrophotométrie UV-visible. Selon les résultats obtenus, deux nouvelles électrodes en pâte de carbone modifiées potentiométriques ont été fabriquées dans le cas de l'électrode de cuivre par 5% d'ionophore, 65% de poudre de graphite, 5% de MWCNT et 25% d'huile de paraffine. Dans le cas de l'électrode au chrome, ces conditions étaient 20 % d'ionophore, 50 % de poudre de graphite, 5 % de MWCNT et 25 % d'huile de paraffine. De plus, les résultats ont montré que les MWCNT pouvaient être utilisés comme candidats supérieurs pour modifier le CPE en raison de l'excellente conductivité électrique et de la grande surface spécifique. Le CPE sélectif du cuivre (II) a montré une pente de Nernst de 32,15 mV/décade sur la plage de concentration de 1,0 × 10–10–1,0 × 10–1 mol L−1, tandis que le CPE sélectif du chrome (III) a montré une pente de Nernst de 19,28 mV/décade sur la plage de concentration de 1,0 × 10–10–7,0 × 10–3 mol L−1. Les électrodes indiquent un temps de réponse stable et court d'environ 3 à 5 s. Les CPE modifiés proposés ont été utilisés avec succès pour déterminer le cuivre (II) dans des échantillons d'eaux usées et pour la détermination et la spéciation du chrome (III) et du chrome (VI). Les CPE modifiés ont démontré les avantages d'un faible coût, d'une conception simple, d'une excellente sélectivité pour les analytes, d'une large plage de concentration, d'une capacité de renouvellement et d'une applicabilité en tant qu'électrode indicatrice.

Les ensembles de données générés pendant et/ou analysés pendant l'étude en cours sont disponibles auprès de l'auteur correspondant sur demande raisonnable.

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L'auteur remercie le Conseil de la recherche de l'Université islamique Azad de Yadegar-e-Imam Khomeini (RAH) branche Shahre Rey pour avoir soutenu ce travail.

Département de chimie, Yadegar-e-Imam Khomeini (RAH) Branche Shahre Rey, Université islamique Azad, Téhéran, Iran

Elnaz Bakhshi Sarabi, Leila Hajiaghababaei, Mohammad Reza Allahgholi Ghasri, Seyed Enayatollah Mottaghinejad & Ali Parsa

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LH et MRAG sont les superviseurs et ont rédigé le manuscrit principal. SEM a écrit la section de la synthèse des ionophores dans le manuscrit. EBS est un doctorat. étudiant et a préparé les chiffres avec l'aide d'AP Tous les auteurs ont examiné le manuscrit.

Correspondance à Leila Hajiaghababaei ou Mohammad Reza Allahgholi Ghasri.

Les auteurs ne déclarent aucun intérêt concurrent.

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Réimpressions et autorisations

Bakhshi Sarabi, E., Hajiaghababaei, L., Allahgholi Ghasri, MR et al. Une étude comparative sur la sélectivité et la sensibilité de nouvelles électrodes de chrome et de cuivre. Sci Rep 12, 13400 (2022). https://doi.org/10.1038/s41598-022-17662-6

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Reçu : 10 juin 2022

Accepté : 28 juillet 2022

Publié: 04 août 2022

DOI : https://doi.org/10.1038/s41598-022-17662-6

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