Un disélénobis

Rapports scientifiques volume 12, Numéro d'article : 14865 (2022) Citer cet article

1413 Accès

4 Citations

4 Altmétrique

Détails des métriques

Dans cette étude, un nouveau système catalytique magnétique hétérogène basé sur des nanoparticules d'oxyde de fer fonctionnalisées au sélénium est présenté et suggéré pour faciliter la formation de liaisons amide/peptide. Le nanocatalyseur préparé, intitulé "Fe3O4/SiO2-DSBA" (DSBA signifie 2,2'-diselanediylbis benzamide), a été précisément caractérisé pour identifier ses propriétés physico-chimiques. Comme point le plus brillant, les performances catalytiques du système conçu peuvent être mentionnées, où seule une petite quantité de Fe3O4/SiO2-DSBA (0,25 % en moles) a donné un rendement de réaction de 89 %, dans des conditions douces. De plus, compte tenu de la grande importance de la chimie verte, il convient de noter la séparation pratique des particules de catalyseur du milieu réactionnel grâce à sa propriété paramagnétique (environ 30 emu·g-1). Cette propriété particulière a fourni une opportunité substantielle de récupérer les particules de catalyseur et de les réutiliser avec succès pendant au moins trois fois successives. De plus, en raison de la démonstration d'autres excellences, telles que les avantages économiques et la non-toxicité, le système catalytique présenté est recommandé pour être mis à l'échelle et exploité dans les applications industrielles.

Au fil du temps, les systèmes catalytiques hétérogènes à l'échelle micro et nanométrique ont attiré une attention croissante pour plusieurs raisons, telles que le haut rendement, la séparation pratique, la recyclabilité des puits, la biocompatibilité et la cohérence avec les principes de la chimie verte1,2,3. Parmi les différents types de catalyseurs hétérogènes, les systèmes à base de nanoparticules magnétiques d'oxyde de fer (Fe3O4) sont très intéressants car facilement synthétisables. De plus, leurs surfaces peuvent être modifiées, et elles peuvent être séparées du milieu réactionnel en utilisant un aimant externe. Cette séparation facile du milieu réactionnel est une étape importante vers la chimie verte car l'exigence des solvants organiques utilisés dans les procédés de séparation et de purification est complètement prise en compte4,5,6,7,8,9,10,11. Le revêtement de surface des nanoparticules de Fe3O4 avec différentes couches augmente le rapport de surface et provoque une fonctionnalisation étroite de leur surface avec les groupes fonctionnels souhaités12.

Les organocatalyseurs sont de petites molécules organiques capables de catalyser les réactions de synthèse en l'absence de métaux ou d'ions métalliques13,14,15,16,17. L'un des défis majeurs de l'utilisation des organocatalyseurs est leur séparation et leur réutilisation. La stabilisation de ces catalyseurs sur les surfaces des nanoparticules, en particulier les nanoparticules magnétiques Fe3O4, peut être une excellente résolution pour relever ce défi18,19,20. En plus de fournir un support solide pour les sites catalytiques organiques, l'utilisation de Fe3O4 comporte plusieurs autres avantages par rapport aux autres espèces. D'un point de vue chimique, la surface des nanoparticules de Fe3O4 étant pleine de groupes fonctionnels hydroxyles, il serait tout à fait possible de fonctionnaliser celle-ci avec différentes espèces par liaison covalente21,22. Jusqu'à présent, il y a eu plusieurs rapports sur la composition des composés organiques avec les nanoparticules de Fe3O4, à travers lesquels de grands résultats dans diverses applications ont été observés23,24. D'un point de vue physique, la stabilité structurelle et la résistance thermique (ainsi que la résistance à l'oxydation et à la dégradation) sont l'un des principaux contributeurs à la large utilisation des nanoparticules de Fe3O425. L'excellence mentionnée a fourni cette possibilité de recycler ces matériaux et de les réutiliser plusieurs fois26. De plus, la grande propriété paramagnétique des nanoparticules de Fe3O4 a conduit à une séparation plus pratique, ce qui est d'une grande importance dans le domaine de la catalyse27. En outre, il existe des justifications biologiques et environnementales (par exemple la non-toxicité, la biocompatibilité et la biodégradabilité) pour l'utilisation de ces matériaux qui sont sérieusement prises en compte par les principes de la chimie verte28,29. Cependant, dans ce travail, nous avons l'intention de tirer parti des caractéristiques qui sont efficaces dans le domaine de la catalyse.

L'une des réactions de synthèse les plus difficiles dans le cadre de la chimie organique est la formation de liaisons peptidiques en phase de solution30,31. Ainsi, diverses substances coûteuses telles que "TBTU" (2-(1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethylaminium tetrafluoroborate), "HBTU" 2-(1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate), et "HATU" (1-[bis(dimethylamino)méthylène]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b] pyridinium 3-oxyde hexafluorophosphate) sont traditionnellement utilisés comme réactif de couplage peptidique32. Jusqu'à présent, diverses méthodes ont été développées, dans lesquelles l'application des nanomatériaux fonctionnalisés (nanocatalyseurs) a été particulièrement remarquée33,34. Dans l'industrie pharmaceutique, la formation de liaisons amides est l'une des transformations les plus courantes dans les laboratoires de chimie médicinale35,36. En raison de l'échange de protons entre les partenaires de couplage, l'approche idéale pour la synthèse d'amide, c'est-à-dire la condensation directe d'un acide carboxylique et d'un groupe amine avec la production d'un équivalent d'eau (déshydratation) comme seul sous-produit, n'est pas praticable. Cette interaction ne peut se produire que dans des conditions de forçage (telles que des températures élevées37 et une irradiation par micro-ondes38), ce qui la rend incompatible avec la complexité chimique démontrée par les candidats thérapeutiques existants39. C'est pourquoi, la conception et la fabrication de différents types de réactifs de couplage amide a toujours été un sujet d'intérêt pour de nombreux chercheurs à travers le monde depuis de nombreuses années.

Parmi les différents types de nanomatériaux fonctionnalisés, les composés organosélénium tels que l'ebselen40,41, le diséléniure de diphényle42 et la sélénocystéine43 sont des réactifs très importants et précieux dans la synthèse organique en raison de leur activité élevée44. Récemment, les liaisons diséléniure ont été développées comme un type de nouvelles liaisons covalentes dynamiques en raison de leurs comportements dynamiques modulables similaires aux liaisons disulfure. Étant donné que les deux éléments soufre et sélénium appartiennent au chalcogène du tableau périodique, ils présentent les mêmes propriétés chimiques, de sorte que les liaisons chimiques du diséléniure et du disulfure présentent des comportements similaires. Par rapport aux liaisons disulfure, l'énergie de liaison d'une liaison diséléniure est plus faible (liaisons diséléniure : 172 kJ mol-1 ; liaisons disulfure : 240 kJ mol-1), de sorte que les liaisons diséléniure sont plus labiles pour être rompues et reconstruites dynamiquement que les liaisons disulfure45. Jusqu'à présent, il y a eu plusieurs rapports sur l'utilisation d'espèces de diséléniures comme centre sujet à des fins de catalyse chimique. Par exemple, en 2018, Rangraz et al. l'utilisation du nano-(Fe3O4@SiO2-Se)2, qui contenait le site catalytique du diséléniure (Se-Se), pourrait catalyser la conversion de divers aldéhydes en leurs acides carboxyliques correspondants avec un rendement élevé44,46,47.

Sur la base des informations ci-dessus, dans ce travail, une tentative a été faite pour développer une nouvelle méthodologie pour la formation de liaison amide par les acides aminés, sans aucun besoin des réactifs de couplage conventionnels. Pour la première fois, une structure aromatique diséléniure est chargée sur un substrat support hétérogène, via une liaison covalente. Le composé diséléniure cible (DSBA, 2,2′-diselanediylbis benzamide) a été initialement synthétisé, puis fixé de manière covalente sur les nanostructures Fe3O4/SiO2 fonctionnalisées par des amines. Comme point brillant de cette thèse, il convient de noter que le nanocatalyseur de diséléniure préparé est récupéré sous l'atmosphère d'air, et physiquement récupéré et réutilisé grâce à sa fonction paramagnétique. D'un point de vue mécanistique qui a été préalablement approuvé par des études cinétiques, un processus de réduction/oxydation (red/ox) est passé en utilisant une petite quantité de phosphite de triéthyle48. Aussi, la déshydratation finale est assistée par le réseau de silice (dans la structure du catalyseur), qui agit comme un grand tamis moléculaire32. A notre connaissance, c'est la première fois qu'un nanocatalyseur diséléniure magnétique (avec une formulation générale de Fe3O4/SiO2-DSBA) est appliqué dans les réactions de couplage amide/peptide. Les performances catalytiques élevées du système proposé ont été clarifiées par les réactions d'optimisation. De manière concise, il a été révélé que des rendements de réaction élevés sont obtenus dans les réactions de synthèse dipeptidique en utilisant une petite quantité du système catalytique Fe3O4/SiO2-DSBA préparé, sur une courte durée (180 min), à température ambiante.

Selon la figure 1, plusieurs étapes ont été nécessaires pour préparer le système catalytique Fe3O4/SiO2-DSBA. Premièrement, le sel métallique du diséléniure de potassium a été fabriqué à l'aide de sélénium, d'hydroxyde de potassium et de borohydrure de potassium. Le point important dans la synthèse de ce sel était sa haute réactivité avec l'oxygène, ce qui aboutissait à une substance grise très nauséabonde. Par conséquent, un grand soin a été apporté à la synthèse de ce sel sous atmosphère d'azote. La synthèse du sel métallique de diséléniure de potassium a été effectuée simultanément avec la synthèse du chlorure de 2-carboxybenzènediazonium. Pour synthétiser le chlorure de 2-carboxybenzènediazonium, de l'acide anthranilique a été dissous dans la solution d'acide chlorhydrique (Fig. 1a). Simultanément, NaNO2 a été dissous dans de l'eau, puis ajouté à une solution de chlorure de 2-carboxybenzènediazonium, puis agité à température nulle (Fig. 1b). A ce stade, il convient de noter que la formation d'un mélange de couleur rouge provenant du sel de diazonium signifie que le processus de synthèse est un échec. Dans l'étape suivante, le sel métallique synthétisé de diséléniure de potassium a été ajouté à la solution à l'intérieur du bain de glace, qui a moussé en raison de la génération d'azote gazeux au cours du processus (Fig. 1c). A la fin de cette étape il était très important de vérifier le pH de la solution. Les valeurs de pH acides indiquent qu'il existe encore des réactifs primaires dans le milieu qui n'ont pas réagi avec le sel de diséléniure de potassium. À ce stade, en alcalinisant l'environnement, l'excès d'acide chlorhydrique de l'environnement est neutralisé, ce qui conduit à une consommation complète de tous les réactifs primaires de l'environnement. Ensuite, pour éliminer le sélénium n'ayant pas réagi et le sélénium oxydé des produits, la solution a été filtrée à travers un fin tampon de célite. De l'acide chlorhydrique a ensuite été ajouté à la solution filtrée, puis le produit solide a été filtré à travers un filtre en papier. Dans la dernière étape, le sédiment résultant a été recristallisé dans du méthanol chaud pour purifier le produit (voir vidéo n° 1 Recristallisation de Diselenobis)49. L'apparence des produits obtenus à partir des étapes successives du processus de synthèse de DSBA est illustrée à la Fig. 2.

Réactions qui ont lieu à différentes étapes de la synthèse de l'acide 2,2′-diselanediyldibenzoïque.

Images numériques de : (a) synthèse du sel métallique K2Se2, (b) synthèse du chlorure de 2-carboxybenzènediazonium, (c) synthèse de l'acide 2,2′-diselanediyldibenzoïque (la libération de N2 crée les bulles), (d) synthèse de l'acide 2,2′-diselanediyldibenzoïque après agitation pendant 2 h à 90 °C, (e) filtration du sélénium n'ayant pas réagi et du sélénium oxydé par tampon de célite et filtrat comprenant de l'acide 2,2′-diselanediyldibenzoïque et (f) un sédiment d'acide 2,2′-diselanediyldibenzoïque après addition d'acide chlorhydrique (1 M) (la recristallisation a été présentée dans la vidéo #1).

Pour transformer notre nanocatalyseur en un nanocatalyseur magnétique hétérogène, l'acide 2,2′-diselanediyldibenzoïque tel que synthétisé a été chargé sur les nanoparticules magnétiques Fe3O4 modifiées par une amine. Pour synthétiser les nanoparticules magnétiques de Fe3O4, des sels de chlorure de fer (II) et de fer (III) ont été utilisés dans des conditions alcalines fournies par une solution concentrée d'ammonium50. Les précipitations sombres formées ont été recueillies par un aimant externe et lavées plusieurs fois avec de l'eau désionisée, de l'éthanol et de l'acétone. Pour augmenter les groupes hydroxyle à la surface des nanoparticules magnétiques (MNP), elles ont été recouvertes d'un réseau de silice (SiO2) à l'aide de tétraéthylorthosilicate (TEOS). Les fonctions amine pouvant former une liaison amide avec les fonctions acide carboxylique présentes dans la structure des catalyseurs synthétisés, le 3-aminopropyl triéthoxysiane (APTES) a été utilisé pour modifier la surface des nanoparticules Fe3O4@SiO251. La figure 3 représente schématiquement la voie de préparation du système catalytique Fe3O4@SiO2-DSBA.

Présentation schématique de la voie de préparation du système catalytique Fe3O4@SiO2-DSBA.

Différents équipements et méthodes ont été exploités pour la caractérisation du système catalytique Fe3O4/SiO2-DSBA préparé. La spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (FTIR) a été utilisée pour examiner les groupes fonctionnels du nouveau nanocatalyseur. Pratiquement, des comprimés de KBr contenant les échantillons ont été préparés et étudiés par spectromètre FTIR. La spectroscopie à rayons X à dispersion d'énergie (EDX) a été utilisée pour étudier la présence de différents éléments dans toutes les étapes du processus de préparation. La microscopie électronique à balayage à émission de champ (FESEM) a été utilisée pour examiner la taille et la morphologie des échantillons, et la microscopie à transmission électronique (TEM) a été utilisée pour examiner la structure noyau-enveloppe du catalyseur. Pour préparer les échantillons pour ces méthodes d'imagerie, les particules ont été passées aux ultrasons par un bain de nettoyage (50 kHz, 100 WL-1) pendant deux minutes, à température ambiante. Ensuite, des dispersions dans l'éthanol ont ensuite été versées sur les stratifiés de verre. Les propriétés magnétiques du catalyseur final ont été étudiées à l'aide d'un magnétomètre à échantillon vibratoire (VSM). La résistance thermique et l'état de décomposition du nanocatalyseur préparé ont été étudiés dans une plage thermique de 50 à 800 ° C, par une analyse thermogravimétrique (TGA). Pour s'assurer qu'il n'y aurait aucune probabilité d'oxydation pendant l'étude TGA, une atmosphère d'argon a été soumise à l'échantillon pendant l'étude. Une analyse par diffraction des rayons X (XRD) a été réalisée afin de mieux comprendre les propriétés et la structure du catalyseur. La marque et le modèle de l'équipement utilisé sont répertoriés dans la section expérimentale (tableau 3).

Les spectres FTIR ont été utilisés pour étudier les groupements fonctionnels présents dans les différents composés produits lors de la préparation du nanocatalyseur Fe3O4/SiO2-DSBA. Selon les figures S1 à S4, données dans la section Informations complémentaires (SI), le pic à env. 578 cm−1 (dans tous les spectres) est lié à la vibration d'étirement de la liaison Fe–O confirmant la formation des nanoparticules d'oxyde de fer52. De plus, les bandes à ca. 803 et 1082 cm−1 (Figures S2–S4, dans la section SI) sont attribuées respectivement à la vibration d'étirement de Si–O et à la vibration d'étirement asymétrique de Si–O–Si53. Dans le spectre des particules Fe3O4@SiO2-NH2 (Figure S3), les vibrations d'étirement et de flexion des groupes amines sont apparues à env. 3432 et 1629 cm−1, corroborant que l'aminopropylsilane (APS) a été placé avec succès sur les surfaces Fe3O4@SiO254,55,56,57. Les groupes amides formés dans la structure du système catalytique Fe3O4/SiO2-DSBA vérifient la fixation covalente du 2,2′-diselenobis (acide benzoïque) (DSBA) sur les surfaces. À cet égard, dans le spectre de Fe3O4/SiO2-DSBA (Figure S4), les pics apparus à env. 1629 et 1383 cm−1 correspondent respectivement à C=O et C–N58,59. De plus, les pics liés aux vibrations d'étirement des liaisons C – H et C – C présentes dans les cycles aromatiques semblent se chevaucher avec les autres pics (Figure S4).

La spectroscopie EDX a été utilisée pour confirmer davantage l'existence d'éléments qui devraient être présents à différentes étapes de la préparation du nanocatalyseur. La figure 4 montre les résultats EDX des nanoparticules Fe3O4, Fe3O4@SiO2, Fe3O4@SiO2@NH2 et Fe3O4/SiO2-DSBA. La figure 4a est liée aux nanoparticules de Fe3O4, ce qui corrobore la présence de Fe et d'O dans l'échantillon. La figure 4b confirme la présence d'éléments Fe, O et Si dans la structure des nanoparticules Fe3O4@SiO2. La présence d'éléments C et N en plus de Fe, O et Si sur la figure 4c provient d'une modification réussie de la surface des nanoparticules Fe3O4 @ SiO2 par la couche APS. Sur la figure 4d, la fixation en surface de l'acide 2,2′-diselenobis benzoïque sur les particules Fe3O4@SiO2@NH2 est vérifiée par l'apparition des pics de l'élément Se. De plus, on observe que le rapport pondéral (wt%) de l'élément C a augmenté à 14,65% après la fixation de l'acide 2,2'-diselenobis benzoïque, confirmant bien l'ajout d'un nouvel ingrédient dans la structure.

Spectres EDX de (a) Fe3O4, (b) Fe3O4@SiO2, (c) Fe3O4@SiO2-NH2 et (d) Fe3O4/SiO2-DSBA.

L'une des caractéristiques les plus importantes du catalyseur préparé est sa séparation facile du mélange réactionnel par un aimant externe. Cette propriété du système catalytique Fe3O4/SiO2-DSBA, qui provient de la présence de nanoparticules de Fe3O4, a été étudiée par analyse par magnétomètre à échantillon vibrant (VSM), comme le montre la figure 560,61. Ce comportement caractéristique du système catalytique Fe3O4/SiO2-DSBA est particulièrement audacieux dans le processus de recyclage, où les particules peuvent être facilement séparées en maintenant un aimant externe au fond du flacon et réutilisées plusieurs fois. Évidemment, la propriété magnétique des nanoparticules de Fe3O4 est diminuée après formation de couches successives sur les surfaces. Plus précisément, la propriété magnétique des nanoparticules de Fe3O4/SiO2 est d'env. 35 emu·g−1, alors que cette valeur se réduisait à env. 30 emu.g-1 après conversion en structure Fe3O4/SiO2-DSBA. Cependant, cette quantité d'aimantation s'est avérée tout à fait adéquate pour l'exécution de la séparation magnétique pendant le processus catalytique.

Courbes VSM des nanoparticules Fe3O4/SiO2-DSBA (rouge) et des nanoparticules Fe3O4/SiO2 (noir).

Le schéma XRD du système catalytique Fe3O4/SiO2-DSBA préparé est présenté à la Fig. 6. Selon cette figure, les pics apparus à 2θ = 30,4°, 35,7°, 43,4°, 54,0°, 57,3°, 63,9°, 71,7° et 74,4°, et sont respectivement signés par les indices Miller de (2 2 0), (3 1 1), (4 0 0), (4 2 2), (5 1 1), (4 4 0), (6 2 0) et (5 3 3), sont attribués aux nanoparticules magnétiques Fe3O4 (MNP) (base de données JCPDS : PDF#99–0073)62. Le réseau SiO2 donne un large pic dans une plage de 2θ = 11,0°–44,0° qui chevauche l'un des pics Fe3O463. Les autres pics supplémentaires apparus à 2θ = 26,12°, 79,44°, 87,92°, 90,28° et 95,24° (marqués NP) sont liés à la nouvelle phase cristalline formée à la surface des MNP Fe3O4/SiO2 après fonctionnalisation au DSBA.

Modèle XRD de : (a) système catalytique Fe3O4/SiO2-DSBA, (b) NP SiO2 et (c) NP Fe3O4. NP : nouveaux pics, sont attribués à la nouvelle phase cristalline formée sur les surfaces des NP Fe3O4/SiO2 après fonctionnalisation avec DSBA.

Pour évaluer la stabilité thermique et les états de décomposition du système catalytique Fe3O4/SiO2-DSBA, une analyse thermogravimétrique (ATG) a été réalisée sur l'échantillon sous atmosphère d'argon, dans une plage thermique de 50 à 800 °C32. Comme le montre la figure 7a, l'adsorption physique de l'humidité de l'air a provoqué une augmentation partielle (1,0 %) du poids, qui a été rapidement renvoyé en haïssant l'échantillon jusqu'à env. 120 °C. Ensuite, env. 5,5 % du poids total a été perdu en augmentant la température à environ 370 °C, ce qui est attribué à l'élimination des molécules d'eau piégées dans le réseau de silice64. Dans l'étape suivante, une diminution relativement intense du poids s'est produite à travers laquelle ca. 6,0 % du poids total a été perdu. La dégradation des structures organiques à cette plage thermique (300 à 600 ° C) a été confirmée par la littérature, par conséquent, cette perte de poids peut être attribuée à la décomposition de la couche organique APS et DSBA44. En continu, une augmentation tangible du poids est observée à 630 °C, qui peut être due à la réadsorption des matériaux brûlés ou à l'adsorption du gaz argon par une structure poreuse qui s'est formée à cette température65. De plus, la courbe d'analyse thermique différentielle (DTA) a été fournie pour l'échantillon, dans la même gamme thermique. Comme présenté par la Fig. 7b, une tendance totalement endothermique est observée pour l'échantillon Fe3O4/SiO2-DSBA, ce qui corrobore la bonne intégration et la haute résistance thermique de la structure. Comme le montre la courbe DTA, la structure et les composants utilisés n'ont pas été affectés par le changement de température, confirmant que les groupes fonctionnels sur les surfaces sont presque stables.

(a) courbe TGA et (b) courbe DTA du système catalytique Fe3O4/SiO2-DSBA conçu, sous atmosphère d'argon.

Les méthodes FESEM et TEM ont été utilisées pour examiner la morphologie, la structure réelle, la taille et l'état de dispersion des nanoparticules de Fe3O4/SiO2-DSBA préparées. Comme le montre la figure 8a, les MNP Fe3O4 ont une morphologie sphérique uniforme et sont bien dispersés, bien qu'ils soient légèrement agglomérés après avoir été recouverts de TEOS, comme illustré sur la figure 8b53. Selon la figure 8c, les MNP Fe3O4/SiO2-DSBA sont bien dispersés et ont une morphologie sphérique. Cela signifie que ces MNP fournissent une surface extrêmement active nécessaire aux intentions catalytiques. A cet état, les sites actifs chimiques (ici les liaisons Se-Se) sont tout à fait disponibles pour les matières premières. Les figures 8d à f confirment la formation réussie de l'architecture noyau/coque via l'imagerie TEM. Dans ces images, les zones sombres sont liées aux noyaux magnétiques (Fe3O4 MNPs) et les zones grises (claires) sont liées à la coque (SiO2-DSBA). La série g de la figure 8 est liée à la cartographie énergétique SEM du système catalytique Fe3O4/SiO2-DSBA préparé, dans lequel chaque élément a été mis en évidence par une couleur spéciale. Ces images révèlent mieux l'état de composition des éléments et la localisation des ingrédients utilisés.

Images FESEM de (a) Fe3O4 NPs, (b) Fe3O4/SiO2 NPs, (c) Fe3O4/SiO2-DSBA, (d–f) image TEM du système catalytique Fe3O4/SiO2-DSBA et (série g) Cartographie énergétique SEM du système catalytique Fe3O4/SiO2-DSBA.

L'énergie de liaison du dieselnide n'est que de 172 kJ mol−166, alors que cette valeur pour C=C, C–H et C–O est respectivement de 602, 346 et 358 kJ mol−1. Compte tenu de ces explications, il est raisonnable de s'attendre à ce que la liaison Se-Se dans l'acide 2,2′-disélénobis benzoïque se rompe plus tôt au cours du processus de masse, en comparaison avec les autres liaisons de cette structure moléculaire. Cette affirmation a été prouvée par les résultats d'analyse de masse (MS) sur un échantillon d'acide 2,2′-diselenobis benzoïque. Le poids moléculaire total de la structure symétrique de l'acide 2,2'-diselenobis benzoïque synthétisé est de 402 g mol-1. Lorsque cette structure subit un processus de masse, il est logique que sa liaison diséléniure soit rompue plus rapidement que les sites de repos, entraînant l'apparition d'un signal à 201 g mol-1. Le résultat de masse de l'acide 2,2′-diselenobis benzoïque synthétisé a été montré dans la figure S5 (dans la section SI), qui confirme bien la rupture de la liaison Se-Se lors de l'exposition aux électrons excités dans l'analyse MS.

Pour une confirmation supplémentaire de la synthèse réussie du composé d'acide 2,2′-diselenobis benzoïque, la spectroscopie H- et C-NMR a été utilisée. La figure 9 représente les données spectrales et les spectres RMN fournis qui vérifient la formation réussie de la structure d'acide 2,2'-diselenobis benzoïque synthétisée.

(a) RMN 1H de l'acide 2,2′-disélénobis benzoïque. (b) 13CNMR de l'acide 2,2'-disélénobis benzoïque.

1H-RMN (500 MHz, DMSO-d6) δ = 13,73 (bs, 1H, OH), 8,05 (d, J = 11,0 Hz, 1H, ArCH), 7,69 (d, J = 13,0 Hz, 1H, ArCH), 7,50 (t, J = 11 Hz, 1H, ArCH), 7,37 ppm (t, J = 12Hz, 1H, ArCH); RMN 13C (125,76 MHz, DMSO-d6) = 169,00, 133,88, 132,02, 129,92, 129,16, 126,99 ppm50.

Dans cette section, l'activité catalytique du système Fe3O4@SiO2-DSBA préparé est étudiée dans les vraies réactions de couplage peptidique. Pour initier le processus, la condition optimale pour la formation de la liaison amide entre deux acides aminés protégés en présence du système catalytique Fe3O4@SiO2-DSBA a été étudiée en examinant différents facteurs. De cette manière, deux méthodes différentes telles que les ultrasons et l'agitation magnétique ont été contrôlées pour le processus catalytique. Selon la littérature, les ultrasons peuvent fournir un effet synergique avec les particules hétérogènes et affecter positivement leur état de dispersion et l'énergie de surface des particules Fe3O4 @ SiO2-DSBA67,68. Par conséquent, cette méthode (en abrégé US) a également été envisagée dans les étapes expérimentales. De plus, d'autres paramètres efficaces tels que le milieu de réaction, la température, la quantité de catalyseur et le temps de réaction ont été sélectionnés avec précision. À cette fin, la réaction de couplage entre l'ester méthylique de la glycine (Gly-COOMe) et la phénylalanine N-protégée (Fmoc-Phe-OH) a été considérée comme une réaction modèle. Pour d'autres évaluations, le même processus a été appliqué pour l'alanine N-protégée (Fmoc-Ala-OH), l'ester méthylique de cystéine (Cys-COOMe) et l'arginine N-protégée (Fmoc-Arg(pbf)-OH), dans les conditions optimales obtenues. Dans la suite, la recyclabilité du système catalytique Fe3O4/SiO2-DSBA utilisé est expérimentée et discutée en détail, et un mécanisme plausible est suggéré pour le processus catalytique mis en œuvre par le système Fe3O4/SiO2-DSBA. Enfin, une comparaison rapide est faite entre le système catalytique suggéré dans ce projet et ceux rapportés précédemment.

Afin de déterminer les conditions optimisées pour le processus catalytique du Fe3O4/SiO2-DSBA en tant que réactif de couplage pour la formation de liaison amide, différentes conditions expérimentales, y compris le type et la quantité de catalyseur, le solvant, la température, le temps et la méthode appliquée ont été étudiées. À cette fin, l'avancement de la réaction a été évalué par chromatographie sur couche mince (CCM) et pulvérisation de ninhydrine32. Comme indiqué dans le tableau 1, le rendement de réaction non traçable (%) a été obtenu dans la réaction modèle du couplage peptidique en l'absence du catalyseur Fe3O4/SiO2-DSBA, après trois heures d'agitation dans un solvant éthanol (tableau 1, entrée 1). Dans les mêmes conditions, le rendement de la réaction n'a augmenté à 38 % qu'en ajoutant 25 % en moles de MNP Fe3O4@SiO2 au milieu réactionnel (tableau 1, entrée 2). Cela signifie que les particules Fe3O4@SiO2 ont fourni un substrat approprié pour que les matières premières se rapprochent et commencent les interactions et la liaison. Il peut provenir d'une interaction étroite des liaisons hydrogène entre les acides aminés et les groupes hydroxyle présents à la surface des particules. Comme on l'observe dans le tableau 1 (entrée 3), cette valeur atteint 89 % en soumettant le catalyseur Fe3O4/SiO2-DSBA à la réaction, dans les mêmes conditions. Évidemment, cette différence vient du DSBA et de ses interactions avec les matières premières. En outre, les effets du temps de réaction, de la quantité de catalyseur et du milieu réactionnel ont été surveillés avec précision. À partir des expériences de contrôle parfumées, il a été révélé que le rendement le plus élevé est obtenu en utilisant 25 % en moles de particules de Fe3O4/SiO2-DSBA dans de l'éthanol pendant 180 min. De plus, à partir d'une comparaison entre les méthodes appliquées, il a été révélé que l'agitation fonctionne mieux que les ultrasons. Bien qu'un meilleur état de dispersion soit obtenu pour les particules du catalyseur dans les conditions d'ultrasonication, il semble que le site Se-Se ne soit pas suffisamment stable pour tolérer les ondes ultrasonores. Le milieu aqueux et même des conditions sans solvant ont été expérimentés pour le procédé catalytique. Comme on l'observe dans le tableau 1 (entrées 14 et 15), de très faibles rendements de réaction ont été obtenus dans les conditions mentionnées. Pour le milieu aqueux, elle peut provenir d'une dispersion inappropriée des particules due à la présence des groupements propyle (en tant qu'agent hydrophobe) sur les surfaces69. Pour les conditions sans solvant, un équipement de broyage à billes a été utilisé et il a été découvert que la structure Fe3O4/SiO2-DSBA est sensible aux chocs mécaniques et est endommagée. De plus, il a été mentionné dans la section de caractérisation (analyse MS) que la liaison Se-Se est sensible aux électrons excités et se décompose rapidement. La condition optimale déterminée a été appliquée dans certaines réactions de couplage de peptides supplémentaires, et les structures dipeptidiques obtenues ont été reconnues par spectroscopie H-NMR, comme présenté dans les figures S6 à S8 (dans la section SI). Selon les descriptions ci-dessus, d'autres structures dipeptidiques (rapportées dans la section SI) ont été synthétisées dans les conditions catalytiques optimales.

La réutilisabilité du système catalytique Fe3O4/SiO2-DSBA préparé dans la formation de liaisons a été évaluée dans la réaction modèle de l'ester méthylique de la glycine et de la phénylalanine protégée. Dans ce but, après la fin de la réaction, les nanoparticules Fe3O4/SiO2-DSBA ont été séparées du mélange réactionnel par un aimant externe, puis lavées à l'eau distillée, puis séchées dans un four afin de se préparer pour le prochain cycle catalytique. Ensuite, le catalyseur récupéré en une quantité constante a été utilisé pour cinq essais ultérieurs supplémentaires. Selon la figure 10a, une réduction partielle (7 %) des performances catalytiques du Fe3O4/SiO2-DSBA récupéré a été observée, mais une forte diminution s'est produite lors des recyclages suivants jusqu'à ce que 35 % de la valeur initiale ait été perdue. En tant que contributeur le plus probable à cela, on peut affirmer qu'il y avait une agglomération sévère dans les particules récupérées après les troisième et quatrième passages. Aux premiers stades de la recyclisation, l'irradiation des ondes ultrasonores (50 kHz, 100 WL-1) conduit à une bonne redispersion des particules, mais une forte agglomération après le troisième passage réduit les performances globales du catalyseur. L'agglomération mentionnée qui se produit en raison du comportement paramagnétique des particules de Fe3O4/SiO2-DSBA, provoque le blocage et la réduction significative des sites catalytiques actifs (Se-Se)54. Par conséquent, les performances catalytiques sont fortement réduites après plusieurs utilisations et récupérations, et des durées d'ultrasonication plus longues sont nécessaires. Selon la littérature, les ultrasons de longue durée dans le bain de nettoyage peuvent endommager la structure noyau/coquille de Fe3O4/SiO269. Les figures 10b, c montrent les résultats des analyses EDX et SEM sur les nanoparticules Fe3O4/SiO2-DSBA récupérées après six utilisations successives. Selon la Fig. 10b, après six utilisations consécutives, le nanocatalyseur Fe3O4/SiO2-DSBA possède toujours l'élément principal de son site catalytique, (le sélénium), ce qui peut être à l'origine d'un rendement de 54 % après six utilisations consécutives. Selon la figure 10c, la morphologie, l'uniformité et la taille du système catalytique Fe3O4/SiO2-DSBA n'ont pas changé de manière significative par rapport à la première utilisation, mais l'agglomération des particules est clairement confirmée par l'image SEM préparée. De plus, la figure 10d révèle qu'aucun changement dans les groupes fonctionnels présents à la surface des particules Fe3O4/SiO2-DSBA ne s'est produit pendant la recyclisation, car les pics aigus liés aux vibrations d'étirement des liaisons Si‒O‒Si, C=O et C‒H sont toujours visibles dans le spectre FTIR préparé. Sur la base de ces résultats, il est conclu que le système catalytique Fe3O4/SiO2-DSBA présenté présente des avantages économiques par rapport aux analogues homogènes, car ils ne peuvent pas être recyclés et réutilisés plusieurs fois.

( a ) Étude de la recyclabilité des nanoparticules Fe3O4 / SiO2-DSBA dans des réactions de couplage peptidique catalysées. Les résultats ont été obtenus à partir de la réaction de couplage entre l'ester méthylique de glycine et la phénylalanine protégée par Fmoc, pour 0,25 % en moles du catalyseur à température ambiante, (b) données EDX, (c) image SEM et (d) spectre FTIR des nanoparticules de Fe3O4/SiO2-DSBA récupérées après six recyclages.

Un mécanisme plausible pour la formation catalysée de la liaison amide/peptide par le système Fe3O4/SiO2-DSBA préparé est schématiquement présenté à la Fig. 1148. Comme on l'observe, cinq étapes au total doivent être franchies pour obtenir la liaison amide/peptide souhaitée et le Fe3O4/SiO2-DSBA récupéré. La première étape de ce mécanisme commence par l'insertion de phosphite de triéthyle comme réducteur initial70. A ce stade, la fixation de l'atome de phosphore à l'un des atomes de sélénium impliqués crée une structure de phosphonium qui est un intermédiaire actif. Au stade 2, le groupe carboxylate dans la structure du premier acide aminé est attaché au centre phosphonium. Dans la troisième étape, un séléniure attaque le groupe carbonyle et un phosphate de triéthyle (O = P(OEt)3) est ensuite libéré71. A cet état, le premier acide aminé est actif et prêt pour la fixation du groupe amine du deuxième acide aminé. L'étape suivante implique l'attaque du groupe amine du deuxième acide aminé au groupe carbonyle du premier acide aminé conduisant à la formation d'une liaison peptidique. Dans la dernière étape (étape 5), le sélénium chargé négativement est oxydé par l'oxygène de l'air72, et la structure initiale du DSBA est récupérée par élimination d'une molécule d'eau.

Un mécanisme plausible suggéré pour la réaction d'amidation catalysée par le système catalytique Fe3O4/SiO2-DSBA.

Jusqu'à présent, plusieurs systèmes catalytiques hétérogènes ont été proposés pour faciliter la formation de liaisons amide/peptide, car ce type de couplages chimiques est d'une grande importance dans les recherches pharmaceutiques actuelles73. Par conséquent, il serait essentiel de mettre en évidence l'avantage de ces systèmes catalytiques pour un examen plus approfondi par les chercheurs dans le domaine. Comme indiqué dans la section d'introduction, l'hétérogénéité élevée et le comportement paramagnétique du système catalytique Fe3O4/SiO2-DSBA conçu peuvent être mentionnés comme les principaux mérites qui offrent cette grande opportunité de séparer et de récupérer facilement les particules pour une utilisation successive. Par conséquent, en comparaison avec les espèces homogènes (tableau 2, entrées 1 à 4), le système catalytique Fe3O4/SiO2-DSBA proposé comprend des avantages pour l'utilisation et la recyclisation. Du point de vue économique, il a été clairement présenté dans ce rapport que des matériaux peu coûteux ont été utilisés et tout à fait disponibles dans les laboratoires. Ainsi, la préparation du système catalytique présenté serait raisonnable pour une utilisation à grande échelle. En comparaison avec les systèmes similaires qui incluent la propriété magnétique (tableau 2, entrée 5), l'exploitation des composés de diséléniure est plus sûre que les dérivés d'isothiazolone (IT), qui peuvent provoquer des effets secondaires graves tels que des irritations cutanées et des allergies74. De plus, la quantité utilisée de particules de catalyseur est inférieure dans le cas du système Fe3O4/SiO2-DSBA, confirmant une efficacité supérieure à celle des autres systèmes similaires. Le tableau 2 fournit des informations sur plusieurs catalyseurs capables de catalyser la formation de liaisons amide. Ce tableau permet de comparer d'un coup d'œil les performances du système catalytique Fe3O4/SiO2-DSBA avec les autres catalyseurs. Compte tenu du pourcentage de rendement et des conditions de réaction de la méthode présentée dans cette étude, il semble que cette méthode mérite beaucoup d'attention.

Tous les produits chimiques, réactifs et équipements utilisés dans cette étude sont répertoriés dans le tableau 3.

Dans un premier temps, 4,38 mmoles de poudre d'élément sélénium ont été transférées dans un ballon à fond rond (50 mL), et le système de reflux a été mis en place à température ambiante, sous atmosphère de N2. Ensuite, 6,6 mmol de KOH et 0,55 mmol de KBH4 ont été versés dans un bécher qui était dans le bain de glace, puis 4,0 mL d'eau désionisée ont été ajoutés puis agités avec un agitateur en verre pour obtenir une solution limpide. La solution limpide résultante a été ajoutée dans le flacon contenant du sélénium à l'aide d'une seringue. Ensuite, le contenu du ballon a été agité vigoureusement dans des conditions de reflux (90 ° C) pendant une heure pour obtenir une solution rouge-noir.

Pour la synthèse du chlorure de 2-carboxybenzènediazonium, dans un ballon à fond rond (50 ml), de l'acide anthranilique (4,38 mmol) a été dissous dans de l'eau déionisée (8,0 ml) sous agitation. Ensuite, 0,5 ml de HCl a été ajouté dans le flacon par goutte à goutte pour obtenir une solution limpide. Après dissolution complète, le flacon a été transféré dans un bain de glace contenant du sel et de l'acétone (0 °C). Ensuite, NaNO2 (5,27 mmol) a été dissous dans 1,5 ml d'eau désionisée dans un bécher séparé. La solution de NaNO2 a ensuite été ajoutée goutte à goutte dans le ballon contenant de l'acide anthranilique, qui avait été placé dans un bain de glace. Ensuite, la solution résultante a été agitée à 0°C pendant 45 min. Dans l'étape suivante, la solution de sel métallique de K2Se2, qui a été synthétisée à l'étape précédente, a été ajoutée goutte à goutte à la solution dans le bain de glace. Le ballon a ensuite été refroidi à température ambiante. Ensuite, il a été agité vigoureusement à 90 ° C pendant 2 h jusqu'à ce qu'une solution rouge foncé se précipite à la fin du ballon de réaction. De nouveau, le ballon a été refroidi à température ambiante. Ensuite, pour séparer le sélénium n'ayant pas réagi et oxydé des produits, la solution résultante a été filtrée par un fin tampon de célite. La présence d'une petite quantité de sélénium n'ayant pas réagi sur le tampon de célite indique que la majorité du matériau primaire a été convertie en forme Se2−. Dans la dernière étape, HCL (7,0 ml, 1,0 M) a été ajouté au filtrat, puis les précipités résultants ont été filtrés à travers un filtre en papier. Le précipité résultant a été recristallisé avec du méthanol chaud pour purification79.

Dans un ballon à fond rond à trois cols (500 mL), 20,0 mmol de FeCl3·6H2O et 20,0 mmol de FeCl2·4H2O ont été dissous dans 200,0 mL d'eau déionisée, par ultrasons pendant 20 min. Le flacon a ensuite été placé dans un bain d'huile et chauffé jusqu'à 45°C, et agité sous atmosphère de N2. Après dissolution complète, la température a été lentement portée à 85°C et le mélange a été agité vigoureusement dans les mêmes conditions pendant 2 heures supplémentaires. Ensuite, 30,0 mL d'une solution concentrée d'ammoniac (25 %) ont été ajoutés goutte à goutte dans le mélange pendant 1 h. Enfin, après refroidissement de la solution, les nanoparticules magnétiques ont été collectées par un aimant externe et lavées plusieurs fois avec de l'eau déminéralisée, de l'éthanol et de l'acétone, et séchées au four (60 °C).

Dans un ballon à fond rond (50 ml), 1,0 g de Fe3O4 NPs ont été placés et 10,0 ml d'eau déminéralisée, 5,0 ml d'éthanol, 5,0 ml de PEG-300 et 1,0 ml d'ammoniac ont été ajoutés et agités à température ambiante. Ensuite, 2,0 ml d'orthosilicate de tétraéthyle (TEOS) ont été dissous dans 10,0 ml d'éthanol dans un flacon séparé, et la solution résultante a été ajoutée goutte à goutte dans le flacon contenant des NP de Fe3O4, et le contenu a été agité pendant 12 h à température ambiante. Dans l'étape suivante, les nanoparticules Fe3O4@SiO2 obtenues ont été collectées par un aimant externe et lavées plusieurs fois avec de l'eau déminéralisée ainsi que de l'éthanol, et finalement séchées au four (60 °C).

Dans un ballon à fond rond (100 ml), 2,0 g de Fe3O4@SiO2 préparé à l'étape précédente ont été dispersés dans du toluène (50,0 ml) par ultrasons pendant 15 min. Ensuite, 4,0 ml de 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES) ont été ajoutés dans le ballon et le reflux a été établi à 110 ° C sous atmosphère de N2. Le contenu a été agité vigoureusement pendant 12 h. Enfin, après refroidissement à température ambiante, les nanoparticules Fe3O4@SiO2-NH2 obtenues ont été collectées par un aimant externe et lavées plusieurs fois avec du toluène.

Dans un ballon à fond rond (25 mL), 0,7 g de Fe3O4@SiO2-NH2 a été dispersé dans 3,0 mL de diméthylsulfoxyde (DMSO), sous atmosphère de N2. Ensuite, dans un flacon séparé, 0,1 g de DSBA synthétisé a été dissous dans 3,0 ml de DMSO, et dans un autre flacon, 0,2 ml de diisopropyléthylamine (DIEA) a été mélangé avec 2,0 ml de DMSO et 0,095 g de TBTU. Ensuite, ces deux solutions ont été ajoutées simultanément dans le flacon principal contenant Fe3O4@SiO2-NH2 à l'aide d'une seringue (goutte à goutte), et agitées à température ambiante pendant 2 h. Enfin, les nanoparticules Fe3O4/SiO2-DSBA ont été collectées par un aimant externe et lavées plusieurs fois avec de l'eau et de l'éthanol, et séchées à température ambiante.

Dans un ballon à fond rond (25 ml), des particules de Fe3O4/SiO2-DSBA (0,1 g, 0,25 mol %) ont été dispersées dans de l'éthanol (10,0 ml) à l'aide d'un bain à ultrasons (50 kHz, 100 WL-1) et du P(OEt)3 (0,1 mol) a été ajouté au mélange. Ensuite, 4,0 mmol du premier acide aminé (N-protégé) ont été ajoutés dans le flacon, et le mélange résultant a été agité pendant 30 min à température ambiante. Ensuite, 4,6 mmol d'acide aminé protégé par un acide ont été ajoutés et le mélange résultant a été agité à température ambiante, pendant 3 h sous atmosphère d'air. Après ce temps, les nanoparticules de Fe3O4/SiO2-DSBA ont été séparées du milieu réactionnel par un aimant externe et lavées plusieurs fois à l'éthanol puis séchées dans une étuve à 60°C pour être réutilisées si nécessaire. Pour la purification du composé dipeptidique synthétisé, 10,0 ml de dichlorométhane (DCM) et 5,0 ml d'eau déionisée ont été ajoutés à la solution, et le mélange a été transféré dans une ampoule à décanter (100 ml) et bien mélangé. Le composé phosphate et l'acide aminé n'ayant pas réagi (acide protégé) sont éliminés par séparation du DCM de la phase aqueuse. Ensuite, la phase DCM a été déshydratée par addition de poudre de sulfate de magnésium (0,5 g). Après 30 minutes, les cristaux de sulfate de magnésium gonflés ont été séparés par filtration sur papier et la solution restante a été séchée par un évaporateur rotatif. Pour avoir un spectre RMN propre de la structure dipeptidique Cys-Arg synthétisée, l'élimination des groupes protecteurs était essentielle. À cette fin, 2,0 mmol du Cys-Arg obtenu (protégé) ont été dissous dans du DCM (4,0 ml), puis de la pipéridine (2,0 ml, 0,25% dans du DCM) a été ajoutée à la solution et agitée pendant 30 min à température ambiante. Ensuite, le ballon a été placé dans un bain de glace et de l'éther diéthylique froid a été progressivement ajouté à la solution sous agitation douce. La poudre blanche obtenue a été séparée par filtration avec un filtre en verre fritté et séchée dans l'étuve à vide. La poudre a ensuite été dissoute dans de l'acétate d'éthyle (2,0 ml) et de l'acide trifluoroacétique (8,0 ml, 95 % dans de l'eau) et agitée pendant 30 min, à 10 °C dans un bain de glace. Enfin, la solution a été concentrée par un évaporateur rotatif et de l'éther diéthylique froid a été progressivement ajouté à la solution sous agitation douce jusqu'à ce que la couleur de la solution vire au blanc. La poudre blanche obtenue a été séparée par filtration avec un filtre en verre fritté et séchée dans l'étuve à vide.

En poursuivant nos efforts précédents dans la préparation des réactifs de couplage peptidiques hétérogènes, un système catalytique à l'échelle nanométrique a été conçu et appliqué avec succès dans la formation rapide de la liaison amide/peptide entre les acides aminés dans la phase de solution. À cet égard, une structure simple cœur/coquille de nanoparticules de Fe3O4/SiO2 a été construite et fonctionnalisée avec du 2,2′-disélénobis(acide benzoïque) (DSBA), comme principal site catalytique pour la liaison amide/peptide. La structure DSBA a été synthétisée par des techniques de synthèse organique, puis identifiée par des méthodes spectroscopiques RMN et MS. Après une caractérisation complète de la structure du catalyseur, sa capacité à aider la formation de la liaison amide a été étudiée dans les constructions dipeptidiques en phase solution, dans lesquelles env. Un rendement de réaction de 89 % a été obtenu dans des conditions optimales (180 min, température ambiante). Les acides aminés protégés, y compris Fmoc-Ala-OH, Fmoc-Phe-OH, Fmoc-Arg(pbf)-OH et l'ester méthylique de glycine ont été achetés et expérimentés pour cribler le processus catalytique. Dans ce récit, un mécanisme plausible a été suggéré pour le processus catalytique dans lequel le rôle sensible de la liaison diséléniure a été mis en évidence, sur la base des ressources de soutien. En bref, un processus red/ox est piloté par la triéthylphosphine à travers laquelle la liaison diséléniure dans la structure du DSBA est ouverte et le groupe carboxylate de l'acide aminé est activé. La structure du DSBA est ensuite récupérée par oxydation par l'air. En raison de leur comportement paramagnétique substantiel, les particules de Fe3O4/SiO2-DSBA ont été commodément collectées, ravivées et réutilisées dans trois cycles catalytiques successifs avec une réduction de seulement 7 % de la performance totale. Dans l'ensemble, en raison de tous les points brillants mentionnés pour le nanocatalyseur présenté, la fabrication et l'utilisation à grande échelle sont les applications industrielles recommandées. En tant que point qui peut être ciblé dans les pratiques futures, la méthode de préparation du catalyseur proposé peut être modifiée, car la liaison diséléniure active peut être affectée dans une certaine mesure dans la fixation covalente sur les surfaces des particules. Par conséquent, cela peut être une suggestion stimulante pour les prochains efforts dans le même domaine de recherche.

Toutes les données générées ou analysées au cours de cette étude sont incluses dans cet article publié et son dossier d'information complémentaire.

Liu, XH, Ma, JG, Niu, Z., Yang, GM et Cheng, P. Un catalyseur hétérogène à l'échelle nanométrique efficace pour la capture et la conversion du dioxyde de carbone à pression ambiante. Angew. Chim. Int. Éd. 54(3), 988–991 (2015).

Article CAS Google Scholar

Pathak, G., Das, D., Rajkumari, K. & Rokhum, L. Exploitation des déchets : vers une production durable de biodiesel utilisant les cendres de peau de Musa acuminata comme catalyseur hétérogène. Chimie Verte. 20(10), 2365–2373 (2018).

Article CAS Google Scholar

Ahmadizadeh Shendy, S., Babazadeh, M., Shahverdizadeh, GH, Hosseinzadeh-Khanmiri, R. & Es'haghi, M. Synthèse des dérivés de quinazolinone à l'aide d'un catalyseur hétérogène de silice magnétique à fonction acide en termes de chimie verte. Mol. Plongeurs. 25(2), 889–897 (2021).

Article CAS PubMed Google Scholar

Taheri-Ledari, R., Hashemi, SM & Maleki, A. Système sono/nano-catalytique haute performance : nanocomposite CTSN/Fe3O4–Cu, un catalyseur hétérogène prometteur pour la synthèse de N-arylimidazoles. RSC Adv. 9(69), 40348–40356 (2019).

Article ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Zhang, W. et al. Bioconjugués à l'échelle nanométrique : un examen des attributs structurels des conjugués de nanosupports chargés de médicaments pour le traitement sélectif du cancer. Helyon 8, e09577 (2022).

Article PubMed PubMed Central CAS Google Scholar

Taheri-Ledari, R., Rahimi, J., Maleki, A. & Shalan, AE Détournement assisté par ultrasons de dérivés de nitrobenzène vers leurs équivalents d'aniline via un catalyseur nanocomposite magnétique hétérogène Ag/Fe3O4-IT. New J. Chem. 44(45), 19827–19835 (2020).

Article CAS Google Scholar

Varzi, Z., Esmaeili, M., Taheri-Ledari, R. & Maleki, A. Synthèse facile d'imidazoles par un système catalytique hétérogène efficace et respectueux de l'environnement construit à partir de nanoparticules de Fe3O4 et Cu2O, et de guarana comme base naturelle. Inorg. Chim. Commun. Rév.125, 108465 (2021).

Article CAS Google Scholar

Taheri-Ledari, R. et al. Nanocatalyseurs magnétiques supportés par du cuivre hautement poreux : Fabriqués à partir de pierre ponce volcanique texturée par de la cellulose et appliqués pour la réduction des dérivés de nitrobenzène. RSC Adv. 11(41), 25284–25295 (2021).

Article ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Zolfigol, MA, Kiafar, M., Yarie, M., Taherpour, AA et Saeidi-Rad, M. Études expérimentales et théoriques du catalyseur nanostructuré {Fe3O4@SiO2@(CH2)3 Im}C(CN)3 pour la préparation de 2-amino-3-cyanopyridine via une oxydation à base anomérique. RSC Adv. 6(55), 50100–50111 (2016).

Article ADS CAS Google Scholar

Taheri-Ledari, R. & Maleki, A. Nanocatalyseurs magnétiques utilisés dans la synthèse d'ingrédients pharmaceutiques aromatiques. New J. Chem. 45(9), 4135–4146 (2021).

Article CAS Google Scholar

Rahimi, J., Taheri-Ledari, R., Nixefat, M. & Maleki, A. Réduction améliorée des dérivés de nitrobenzène : stratégie efficace exécutée par Fe3O4/PVA-10 % Ag en tant que nanocatalyseur hybride polyvalent. Catalogue. Commun. Rév.134, 105850 (2020).

Article CAS Google Scholar

Taheri-Ledari, R. et al. Système sono/nano-catalytique performant : Fe3O4@Pd/CaCO3-DTT core/shell nanostructures, une alternative adaptée aux réducteurs traditionnels des anticorps. Ultrason. Sonochem. 61, 104824 (2020).

Article CAS PubMed Google Scholar

Isac-García, J., Dobado, JA, Calvo-Flores, FG et Martínez-García, H. Chapitre 13-Expériences de chimie verte. Dans Experimental Organic Chemistry, 417–484 (2016).

Oliveira, VGD, Cardoso, MFDC & Forezi, LDSM Organocatalyse : un bref aperçu de son évolution et de ses applications. Catalyseurs 8(12), 605 (2018).

Article CAS Google Scholar

Yarie, M., Zolfigol, MA & Saeidi-Rad, M. Hydrogénosulfate de tributyl (3-sulfopropyl) phosphonium (TBSPHS) en tant que nouveau liquide ionique phosphonium spécifique à une tâche : un catalyseur robuste pour la synthèse de 1, 5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones. J. Mol. Liquide. 249, 144-152 (2018).

Article CAS Google Scholar

Sharma, H., Sharma, S. & Paul, S. Acide 2-(5-phényl-4H-1, 2, 4-triazol-3-ylthio) acétique : Organocatalyseur plus écologique et efficace pour les réactions à plusieurs composants en milieu aqueux. Courant. Rés. Maintien vert. Chim. 4, 100181 (2021).

Article CAS Google Scholar

Wang, ZH, You, Y., Chen, YZ, Xu, XY & Yuan, WC Une réaction de Mannich organocatalytique vinylique asymétrique de 3-méthyl-5-arylfuran-2 (3H)-ones avec des N-(2-pyridinesulfonyl) imines : synthèse énantiosélective de buténolides δ-amino γ, γ-disubstitués. Org. Biomol. Chim. 16(10), 1636-1640 (2018).

Article CAS PubMed Google Scholar

Dam , B. , Saha , M. , Jamatia , R. & Pal , AK Glutathion soutenu par nano-ferrite comme nano-organocatalyseur réutilisable pour la synthèse de dérivés de phtalazine-trione et de dione dans des conditions sans solvant . RSC Adv. 6(60), 54768–54776 (2016).

Article ADS CAS Google Scholar

Gleeson, O. et al. L'immobilisation d'organocatalyseurs chiraux sur des nanoparticules magnétiques : La particule support ne peut pas toujours être considérée comme inerte. Org. Biomol. Chim. 9(22), 7929–7940 (2011).

Article CAS PubMed Google Scholar

Fattahi, N., Ramazani, A., Ahankar, H., Asiabi, PA et Kinzhybalo, V. Nanoparticules noyau-coque Fe3O4/chloro-silane fonctionnalisées par la tétraméthylguanidine : un organocatalyseur hétérogène et réutilisable efficace pour la réaction d'aldol. SILICIUM 11(3), 1441–1450 (2019).

Article CAS Google Scholar

Salman, D. et al. Synthèse, modification de surface et caractérisation de nanoparticules cœur-coquille magnétiques Fe3O4@ SiO2. J.Phys. Conf. Ser. 1773, 012039 (2021).

Article CAS Google Scholar

Ganjali, F., Kashtiaray, A., Zarei-Shokat, S., Taheri-Ledari, R. & Maleki, A. Systèmes catalytiques magnétiques hybrides fonctionnalisés à l'échelle micro et nanométrique utilisés dans la synthèse organique et la dégradation des colorants. Nanoscale Adv. 4, 1263-1307 (2022).

Article ADS CAS Google Scholar

Maleki, A., Valadi, K., Gharibi, S. & Taheri-Ledari, R. Synthèse pratique et rapide de divers produits pharmaceutiques à base de chromène assistée par une micro-poudre volcanique hautement poreuse avec une porosité de diamètre nanométrique. Rés. Chim. Interméd. 46(9), 4113–4128 (2020).

Article CAS Google Scholar

Salman, AD et al. Synthèse et modification de surface de nanoparticules noyau-enveloppe magnétiques Fe3O4@SiO2 et son application dans l'absorption d'ions scandium (III) à partir de milieux aqueux. Environ. Sci. Pollution. Rés. 28(22), 28428–28443 (2021).

Article CAS Google Scholar

Nguyen, MD, Tran, HV, Xu, S. & Lee, TR Nanoparticules de Fe3O4 : Structures, synthèse, propriétés magnétiques, fonctionnalisation de surface et applications émergentes. Appl. Sci. 11(23), 11301 (2021).

Article CAS PubMed Google Scholar

Ashraf, MA, Liu, Z., Peng, WX & Zhou, L. Complexe de glycérol Cu (II) supporté sur des nanoparticules magnétiques Fe3O4 : un nouveau catalyseur réutilisable très efficace pour la formation de liaisons aryl-soufre et aryl-oxygène. Catal. Lett. 150(4), 1128–1141 (2020).

Article CAS Google Scholar

Mallakpour, S., Tukhani, M. & Hussain, CM Préparation durable à médiation végétale et microbienne de nanoparticules de Fe3O4 et application industrielle de ses nanocomposites à base de chitosane, d'amidon, de cellulose et de dextrine comme catalyseurs. Int. J. Biol. Macromol. 179, 429–447 (2021).

Article CAS PubMed Google Scholar

Sharma, RK et al. Nanocatalyseurs supportés sur Fe3O4 (oxyde de fer) : Synthèse, caractérisation et applications dans les réactions de couplage. Chimie Verte. 18(11), 3184–3209 (2016).

Article CAS Google Scholar

Kainz, QM & Reiser, O. Nanoparticules magnétiques recouvertes de polymère et de dendrimère en tant que supports polyvalents pour les catalyseurs, les piégeurs et les réactifs. Acc. Chim. Rés. 47(2), 667–677 (2014).

Article CAS PubMed Google Scholar

Wang, X. Défis et perspectives pour les réactions d'amidation directe catalytique. Nat. Catal. 2, 98-102 (2019).

Article CAS Google Scholar

Isidro-Llobet, A. et al. Défis de durabilité dans la synthèse et la purification de peptides : de la R&D à la production. J. Org. Chim. 84, 4615–4628 (2019).

Article CAS PubMed Google Scholar

Maleki, A., Taheri-Ledari, R., Rahimi, J., Soroushnejad, M. & Hajizadeh, Z. Formation de liaisons peptidiques Facile : interaction efficace entre les anneaux d'isothiazolone et les groupes silanol sur les surfaces des nanocomposites argent/oxyde de fer. ACS Oméga 4(6), 10629–10639 (2019).

Article CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Kalantari, F., Ramazani, A., Poor Heravi, MR, Aghahosseini, H. & Ślepokura, K. Nanoparticules magnétiques fonctionnalisées avec des complexes d'hydroxyproline de cuivre en tant que nanocatalyseur efficace, récupérable et recyclable : synthèse et son application catalytique dans une réaction de cyclocondensation en tandem Knoevenagel-Michael. Inorg. Chim. 60, 15010–15023 (2021).

Article CAS PubMed Google Scholar

Veisi, H., Taheri, S. & Hemmati, S. Préparation de nanoparticules de Fe3O4 magnétiques fonctionnalisées à l'acide polydopamine sulfamique avec une nanostructure noyau/coque en tant que nanocatalyseurs hétérogènes et recyclables pour l'acétylation d'alcools, de phénols, d'amines et de thiols dans des conditions sans solvant. Chimie Verte. 18(23), 6337–6348 (2016).

Article CAS Google Scholar

Philpott, HK, Thomas, PJ, Tew, D., Fuerst, DE & Lovelock, SL Une approche biosynthétique polyvalente de la formation de liaisons amide. Chimie Verte. 20(15), 3426–3431 (2018).

Article CAS Google Scholar

Sabatini, MT, Boulton, L., Sneddon, HF et Sheppard, TD Une perspective de chimie verte sur la formation de liaisons amides catalytiques. Nat. Catal. 2(1), 10–17 (2019).

Article CAS Google Scholar

Gooßen, LJ, Ohlmann, DM & Lange, PP L'amidation thermique des acides carboxyliques revisitée. Synthèse 2009(1), 160–164 (2009).

Article CAS Google Scholar

Perreux, L., Loupy, A. & Volatron, F. Préparation sans solvant d'amides à partir d'acides et d'amines primaires sous irradiation micro-ondes. Tétraèdre 58(11), 2155–2162 (2002).

Article CAS Google Scholar

Dunetz, JR, Magano, J. & Weisenburger, GA Applications à grande échelle des réactifs de couplage amide pour la synthèse de produits pharmaceutiques. Org. Processus Rés. Dév. 20, 140-177 (2016).

Article CAS Google Scholar

Müller, A., Cadenas, E., Graf, P. & Sies, H. Un nouveau composé séléno-organique biologiquement actif - 1 : activité de type glutathion peroxydase in vitro et capacité antioxydante du PZ 51 (Ebselen). Biochimie. Pharmacol. 33(20), 3235–3239 (1984).

Article PubMed Google Scholar

Chaudhary, S., Chauhan, P., Kumar, R. & Bhasin, KK Réponses toxicologiques des nanoparticules de sélénium fonctionnalisées par un tensioactif : une approche quantitative multi-essais. Sci. Environ. 643, 1265-1277 (2018).

Article ADS CAS PubMed Google Scholar

Nogueira, CW & Rocha, JBT Le diséléniure de diphényle est une molécule à face janus. J. Braz. Chim. Soc. 21, 2055-2071 (2010).

Article CAS Google Scholar

Satheeshkumar, K., Raju, S., Singh, HB & Butcher, RJ Réactivité de la sélénocystine et de la tellurocystine : Structure et activité antioxydante des dérivés. Chim. EUR. J. 24(66), 17513–17522 (2018).

Article CAS PubMed Google Scholar

Rangraz, Y., Nemati, F. & Elhampour, A. Diséléniure de diphényle immobilisé sur des nanoparticules magnétiques : un catalyseur hétérogène nouveau et récupérable dans l'oxydation des aldéhydes dans des conditions douces et vertes. J. Colloïde. InterfaceSci. 509, 485–494 (2018).

Article ADS CAS PubMed Google Scholar

Chen, L. et al. Réseaux guérissables et réarrangeables d'élastomères à cristaux liquides activés par des liaisons diséléniures. Angew. Chim. Int. Éd. 133(30), 16530–16534 (2021).

Annonces d'article Google Scholar

Chaudhary, S., Umar, A. & Mehta, SK Nanomatériaux de sélénium : un aperçu des développements récents dans la synthèse, les propriétés et les applications potentielles. Programme. Mater. Sci. 83, 270–329 (2016).

Article CAS Google Scholar

Chauhan, P. & Chaudhary, S. Rôle de la modification de surface sur les nanoparticules de sélénium : énumération des propriétés optiques, thermiques et structurelles. Opter. Mater. 97, 109380 (2019).

Article CAS Google Scholar

Handoko, SS, Panigrahi, NR & Arora, PS Conception rationnelle d'un organocatalyseur pour la formation de liaisons peptidiques. Confiture. Chim. Soc. 141(40), 15977–15985 (2019).

Article CAS PubMed Google Scholar

Begini, F. et al. Synthèse en flux continu de 2,2′-disélénobis (acide benzoïque) et dérivés. Réagir. Chim. Ing. 5(4), 641–644 (2020).

Article CAS Google Scholar

Taheri-Ledari, R., Rahimi, J. & Maleki, A. Méthode de criblage pour la conjugaison des petites molécules sur les nanoparticules de Fe3O4/silice revêtues de vinyle : Mise en évidence de l'efficacité des ultrasons. Mater. Rés. Express 7(1), 015067 (2020).

Article ADS CAS Google Scholar

Fatahi, H., Jafarzadeh, M. & Pourmanouchehri, Z. Synthèse d'α-aminonitriles et de 1 H-tétrazoles substitués en 5 à l'aide d'un nanocatalyseur efficace d'acide trifluoroacétique supporté par Fe3O4 @ SiO2 – APTES. J. Hétérocycl. Chim. 56(8), 2090-2098 (2019).

Article CAS Google Scholar

Hajizadeh, Z., Valadi, K., Taheri-Ledari, R. & Maleki, A. Élimination pratique du Cr (VI) des échantillons aqueux : exécutée par un système catalytique prometteur à base d'argile, magnétisé par des nanoparticules de Fe3O4 et fonctionnalisé avec de l'acide humique. ChimieSelect 5(8), 2441–2448 (2020).

Article CAS Google Scholar

Maleki, A., Taheri-Ledari, R., Ghalavand, R. & Firouzi-Haji, R. Nanoparticules magnétiques Fe3O4/SiO2 fonctionnalisées à l'o-phénylènediamine décorées au palladium : Un système catalytique à l'état solide prometteur utilisé pour les réactions de couplage Suzuki-Miyaura. J.Phys. Chim. Solides 136, 109200 (2020).

Article CAS Google Scholar

Yang, L. et al. Modification et caractérisation de nanoparticules de Fe3O4 pour une utilisation dans l'adsorption d'alcaloïdes. Molécules 23(3), 562 (2018).

Article PubMed Central CAS Google Scholar

Shendy, SA, Shahverdizadeh, GH, Babazadeh, M. & Hosseinzadeh-Khanmiri, R. Préparation et caractérisation de nanoparticules Fe3O4 @ SiO2 fonctionnalisées à l'acide acétique comme nanocatalyseur efficace pour la synthèse de nitrones dans l'eau. SILICIUM 12(7), 1735–1742 (2020).

Article CAS Google Scholar

Karade, VC et al. Couverture monocouche APTES sur des nanosphères magnétiques auto-assemblées pour la libération contrôlée du médicament anticancéreux Nintedanib. Sci. Rep. 11(1), 5674 (2021).

Article ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Ghasemzadeh, MA, Abdollahi-Basir, MH & Babaei, M. Nanocomposite noyau-enveloppe Fe3O4 @ SiO2 – NH2 en tant que catalyseur efficace et vert pour la synthèse multi-composants de chromeno [2, 3-b] pyridines hautement substituées dans un milieu aqueux d'éthanol. Chimie Verte. Lett. Rév. 8, 40–49 (2015).

Article Google Scholar

Hassanzadeh-Afruzi, F. et al. Élimination efficace du Pb (II)/Cu (II) des échantillons aqueux par un SBA-15/Fe3O4 fonctionnalisé à la guanidine. Sept. Purif. Technol. 291, 120956 (2022).

Article CAS Google Scholar

Taheri-Ledari, R. et al. Libération photothermique plasmonique de docétaxel par des nanoparticules d'or incorporées sur des nanotubes d'halloysite avec des anticorps 2D8-E3 conjugués pour le traitement sélectif du cancer. J. Nanobiotechnologie. 19(1), 1–21 (2021).

Article CAS Google Scholar

Zhang, W. et al. Activité accrue de la vancomycine par encapsulation dans des nanoparticules magnétiques hybrides conjuguées à un peptide pénétrant dans les cellules. Nanoscale 12(6), 3855–3870 (2020).

Article CAS PubMed Google Scholar

Maleki, A., Taheri-Ledari, R. & Soroushnejad, M. Fonctionnalisation de surface de nanoparticules magnétiques via l'approche Diels-Alder catalysée au palladium. ChimieSelect 3(46), 13057–13062 (2018).

Article CAS Google Scholar

Nasrollahzadeh, M., Sajadi, SM, Rostami-Vartooni, A., Bagherzadeh, M. & Safari, R. Immobilisation de nanoparticules de cuivre sur perlite : synthèse verte, caractérisation et activité catalytique sur réduction aqueuse de 4-nitrophénol. J. Mol. Catal. Un Chim. 400, 22–30 (2015).

Article CAS Google Scholar

Hosseini Mohtasham, N. & Gholizadeh, M. Nano silice extraite de la prêle comme support de silice naturelle pour la synthèse de H3PW12O40 immobilisé sur des nanoparticules magnétiques aminées (Fe3O4 @ SiO2-EP-NH-HPA): Un nouveau et efficace nanocatalyseur hétérogène pour la synthèse verte en un seul pot de dérivés de pyrano [2, 3-c] pyrazole. Rés. Chim. Interméd. 46, 3037–3066 (2020).

Article CAS Google Scholar

Taheri-Ledari, R. et al. Nanograines de silice contenant du céfixime recouvertes d'un réseau hybride PVA-or avec une conjugaison dipeptidique Cys-Arg : propriétés antimicrobiennes et de libération de médicament améliorées. Langmuir 38(1), 132–146 (2021).

Article PubMed CAS Google Scholar

Taheri-Ledari, R. et al. Thérapeutique nanocomposite multi-stimuli : délivrance ciblée de docétaxel et synergies dans le traitement de la tumeur du cancer du sein humain. Petit 16(41), 2002733 (2020).

Article CAS Google Scholar

Xu, H., Cao, W. & Zhang, X. Polymères contenant du sélénium : biomatériaux prometteurs pour la libération contrôlée et les imitations d'enzymes. Acc. Chim. Rés. 46(7), 1647–1658 (2013).

Article CAS PubMed Google Scholar

Taheri-Ledari, R., Rahimi, J. & Maleki, A. Effet catalytique synergique entre les ondes ultrasonores et les nanoparticules magnétiques fonctionnalisées par la pyrimidine-2, 4-diamine : appliqué à la synthèse de dérivés pharmaceutiques de 1, 4-dihydropyridine. Ultrason. Sonochem. 59, 104737 (2019).

Article PubMed CAS Google Scholar

Taheri-Ledari, R. & Maleki, A. Amélioration thérapeutique antimicrobienne de la lévofloxacine par conjugaison à un peptide pénétrant dans les cellules : un processus catalytique sonochimique efficace. J.Pept. Sci. 26(10), e3277 (2020).

Article CAS PubMed Google Scholar

Saedi, S., Shokri, M., Priyadarshi, R. & Rhim, JW Nanoparticules de Fe3O4 modifiées au 3-aminopropyl triméthoxysilane chargées d'ions argent pour la fabrication de films d'emballage actifs à base de carraghénane. Colloïdes Surf. B 208, 112085 (2021).

Article CAS Google Scholar

Aegurla, B. et al. Désalkylation réductrice médiée par le phosphite de triéthyle / peroxyde de benzoyle des O-benzoylhydroxylamines: une synthèse en cascade d'amides secondaires. EUR. J. Org. Chim. 27, 4235–4238 (2020).

Article CAS Google Scholar

Liebeskind, LS, Gangireddy, P. & Lindale, MG Construction déshydratante redox organo/cuivre cocatalysée par benzoisothiazolone d'amides et de peptides à partir d'acides carboxyliques utilisant (EtO) 3P comme réducteur et O2 dans l'air comme oxydant terminal. Confiture. Chim. Soc. 138(21), 6715–6718 (2016).

Article CAS PubMed Google Scholar

Akondi, SM, Gangireddy, P., Pickel, TC et Liebeskind, LS Déshydratation redox aérobie catalysée par le diséléniure : amides et peptides. Org. Lett. 20(3), 538–541 (2018).

Article CAS PubMed Google Scholar

Lundberg, H., Tinnis, F., Selander, N. & Adolfsson, H. Formation d'amides catalytiques à partir d'acides carboxyliques et d'amines non activés. Chim. Soc. Rév. 43(8), 2714–2742 (2014).

Article CAS PubMed Google Scholar

Silva, V. et al. Biocides à base d'isothiazolinone : profils chimiques, biologiques et de toxicité. Molécules 25(4), 991 (2020).

Article CAS PubMed Central Google Scholar

Koshizuka, M., Makino, K. & Shimada, N. Formation directe de liaison peptidique catalysée par l'anhydride d'acide diboronique activée par la condensation déshydratante dirigée par l'hydroxy. Org. Lett. 22, 8658–8664 (2020).

Article CAS PubMed Google Scholar

El Dine, TM, Erb, W., Berhault, Y., Rouden, J. & Blanchet, J. Synthèse chimique catalytique d'amides à température ambiante : un pas de plus vers la synthèse de peptides. J. Org. Chim. 80(9), 4532–4544 (2015).

Article CAS Google Scholar

Filip, SV, Lejeune, V., Vors, JP, Martinez, J. & Cavelier, F. Formation de liaisons peptidiques à l'aide de BOP lié à un polymère. EUR. J. Org. Chim. 2004(9), 1936-1939 (2004).

Article CAS Google Scholar

Muramatsu, W., Hattori, T. & Yamamoto, H. Catalyse d'acide de Lewis dirigée par le substrat pour la synthèse de peptides. Confiture. Chim. Soc. 141, 12288–12295 (2019).

Article CAS PubMed Google Scholar

Krasowska, D. et al. Synthèse assistée par ultrasons de diséléniures de métaux alcalins (M2Se2) et leur application pour la préparation à l'échelle du gramme de 2,2'-disélénobis (acide benzoïque). ARKIVOC 2019, 24–37 (2019).

Article CAS Google Scholar

Télécharger les références

Les auteurs apprécient le soutien partiel de l'Université iranienne des sciences et technologies (IUST).

Laboratoire de recherche sur les catalyseurs et la synthèse organique, Département de chimie, Université iranienne des sciences et technologies, 16846-13114, Téhéran, Iran

Reza Taheri-Ledari, Fateme Sadat Qazi, Mahdi Saeidirad et Ali Maleki

Vous pouvez également rechercher cet auteur dans PubMed Google Scholar

Vous pouvez également rechercher cet auteur dans PubMed Google Scholar

Vous pouvez également rechercher cet auteur dans PubMed Google Scholar

Vous pouvez également rechercher cet auteur dans PubMed Google Scholar

RT-L., FSQ et MS ont rédigé le travail, écrit-révision et édition, analyse et interprétation des données et rédigé le texte principal du manuscrit et toutes les figures. AM : l'auteur correspondant (soumettant) de l'étude en cours, des contributions substantielles à la conception, à la conception de l'ouvrage, a rédigé l'ouvrage, l'a rédigé, l'a révisé et l'a révisé de manière substantielle. Tous les auteurs ont examiné le manuscrit.

Correspondance à Ali Maleki.

Les auteurs ne déclarent aucun intérêt concurrent.

Springer Nature reste neutre en ce qui concerne les revendications juridictionnelles dans les cartes publiées et les affiliations institutionnelles.

Vidéo supplémentaire 1.

Libre accès Cet article est sous licence Creative Commons Attribution 4.0 International, qui autorise l'utilisation, le partage, l'adaptation, la distribution et la reproduction sur tout support ou format, à condition que vous accordiez le crédit approprié à l'auteur ou aux auteurs originaux et à la source, fournissez un lien vers la licence Creative Commons et indiquez si des modifications ont été apportées. Les images ou tout autre matériel de tiers dans cet article sont inclus dans la licence Creative Commons de l'article, sauf indication contraire dans une ligne de crédit au matériel. Si le matériel n'est pas inclus dans la licence Creative Commons de l'article et que votre utilisation prévue n'est pas autorisée par la réglementation légale ou dépasse l'utilisation autorisée, vous devrez obtenir l'autorisation directement du détenteur des droits d'auteur. Pour voir une copie de cette licence, visitez http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/.

Réimpressions et autorisations

Taheri-Ledari, R., Qazi, FS, Saeidirad, M. et al. Un catalyseur magnétique disélénobis-fonctionnalisé à base de nanoparticules d'oxyde de fer/silice proposé pour les réactions d'amidation. Sci Rep 12, 14865 (2022). https://doi.org/10.1038/s41598-022-19030-w

Télécharger la citation

Reçu : 14 avril 2022

Accepté : 23 août 2022

Publié: 01 septembre 2022

DOI : https://doi.org/10.1038/s41598-022-19030-w

Toute personne avec qui vous partagez le lien suivant pourra lire ce contenu :

Désolé, aucun lien partageable n'est actuellement disponible pour cet article.

Fourni par l'initiative de partage de contenu Springer Nature SharedIt

BMC Chimie (2022)

En soumettant un commentaire, vous acceptez de respecter nos conditions d'utilisation et nos directives communautaires. Si vous trouvez quelque chose d'abusif ou qui ne respecte pas nos conditions ou directives, veuillez le signaler comme inapproprié.