Conception et introduction de points quantiques d'oxyde de graphène fonctionnalisés par de l'hydroxyde d'ammonium quaternaire en tant que pseudo

Rapports scientifiques volume 13, Numéro d'article : 8140 (2023) Citer cet article

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Dans le présent travail, la conception et la synthèse d'un nouveau catalyseur pseudo-homogène sont décrites. À cette fin, des points quantiques d'oxyde de graphène fonctionnalisés par une amine (N-GOQD) ont été préparés à partir d'oxyde de graphène (GO) par une approche de fragmentation oxydative facile en une étape. Les N-GOQD préparés ont ensuite été modifiés avec des groupes hydroxyde d'ammonium quaternaire. Diverses techniques de caractérisation ont clairement révélé que les GOQD fonctionnalisés par l'hydroxyde d'ammonium quaternaire (N-GOQD/OH-) ont été synthétisés avec succès. L'image TEM a révélé que les particules de GOQD sont presque régulièrement de forme sphérique et mono-dispersées avec des tailles de particules < 10 nm. L'efficacité des N-GOQD/OH- synthétisés en tant que catalyseur pseudo-homogène dans l'époxydation de cétones α,β-insaturées en présence de H2O2 aqueux comme oxydant à température ambiante a été étudiée. Les produits époxydes correspondants ont été obtenus avec des rendements bons à élevés. Cette procédure présente les avantages d'un oxydant vert, de rendements élevés, de l'implication de réactifs non toxiques et de la réutilisation du catalyseur sans perte perceptible d'activité.

À l'ère des nouvelles technologies, un milieu de vie sécuritaire et sain est devenu d'une grande importance; par conséquent, la disponibilité d'approches chimiques plus respectueuses de l'environnement pour la production de composés organiques constituerait également un avantage supplémentaire. Les deux derniers siècles ont vu des avancées significatives dans le développement de catalyseurs rentables pour la transformation organique en se concentrant sur certains aspects de la chimie verte1,2.

Un catalyseur pseudo-homogène a été considéré comme un système catalytique dont la surface du catalyseur est exactement exposée aux substrats, c'est-à-dire qu'il n'y a pas de différenciation de phase évidente entre les substrats et le catalyseur et se comporte comme un catalyseur homogène. Cependant, par rapport aux catalyseurs homogènes, le catalyseur pseudo-homogène pourrait être facilement séparé du milieu réactionnel et récupéré comme cela est caractéristique en catalyse hétérogène. À leur tour, les performances et la convivialité du système catalytique seraient améliorées puisque le système pseudo-homogène aura les avantages à la fois de la catalyse homogène et hétérogène3,4.

Les points quantiques d'oxyde de graphène (GOQD), une catégorie émergente de nanomatériaux zéro dimension, sont définis comme ces matériaux en couches carbonés riches en oxygène dont les dimensions constitutives sont inférieures à 20 nm5. Les GOQD ont montré des potentiels prometteurs dans la détection électrochimique, la photocatalyse, la bioimagerie, la biodétection, les diodes électroluminescentes et la catalyse en raison de leurs propriétés exceptionnelles telles qu'une luminescence remarquable, l'existence de méthodes rentables de production, une capacité de fonctionnalisation facile, une très bonne solubilité et stabilité dans eau, faible toxicité et bonne biocompatibilité6,7,8,9. Il est intéressant de noter que les GOQD peuvent être produits efficacement à partir de diverses sources de carbone disponibles dans le commerce, notamment la poudre de graphite, les feuilles d'oxyde de graphène, les fibres de carbone, l'acide citrique, les matières végétales, telles que les feuilles de mangue, etc.

L'utilisation de GOQD comme support de sites actifs peut être surprenante puisque ces systèmes catalytiques permettent à la réaction catalytique de se produire dans des conditions pseudo‐homogènes. Par conséquent, les espèces catalytiquement actives peuvent être suspendues indéfiniment en raison de la petite taille des particules des CQD et des groupes fonctionnels conçus dessus, et le catalyseur et les réactifs sont dans une même phase, de sorte que le système peut fonctionner de la même manière qu'un catalyseur homogène avec l'avantage supplémentaire de étant récupérable sans effort par membrane de dialyse. De plus, la fine feuille de GOQD contient une gamme de groupes fonctionnels réactifs à l'oxygène sur leur surface, ce qui offre une solubilité élevée (aqueuse) et un potentiel considérable de modification facile10,11,12. Dans l'ensemble, les techniques de modification de surface peuvent offrir des possibilités intéressantes pour modifier la surface des GOQD pour des applications particulières13. Récemment, les catalyseurs soutenus par les GOQD ont été explorés dans les transformations organiques et ils ont démontré d'excellents résultats. Rezaei et al. ont pu effectuer le craquage oxydatif sélectif des alcènes en aldéhydes en utilisant les points quantiques de carbone supportés par des liquides ioniques14. Les ions tungstate immobilisés à la surface des points quantiques de carbone ont été appliqués avec succès dans la scission oxydative des alcènes et l'oxydation sélective des alcools en aldéhydes correspondants15,16,17. Les nanoparticules de Pd et d'Ag se sont également stabilisées sur des points quantiques de carbone et le catalyseur préparé a été utilisé comme catalyseur efficace pour favoriser la réaction de couplage Suzuki-Miyaura18.

Les époxydes sont apparus comme une classe extrêmement utile de composés organiques à haute utilité synthétique. En chimie organique, les époxydes sont des synthons utiles et polyvalents qui peuvent être convertis en une grande variété de composés précieux avec de bons profils pharmaceutiques19. Les composés époxydes constituent également une large famille de monomères pour la production de divers types de polymères. Un certain nombre de dérivés d'époxydes ont été signalés comme ayant des activités anticancéreuses, antibiotiques et inhibitrices de protéases20,21,22,23. Par conséquent, les chercheurs universitaires ont accordé une grande concentration à la préparation de composés contenant des époxydes.

L'époxydation des doubles liaisons carbone-carbone est l'une des réactions les plus fondamentales. Cette transformation a un large champ d'applications en chimie organique de synthèse24,25. Malgré le grand nombre d'effets environnementaux et économiques indésirables, continuez à utiliser des oxydations stoechiométriques telles que le peroxyde de sodium, l'hypochlorite de sodium, l'acide m-chloroperbenzoïque, l'oxone, le chlorite de sodium, le perborate de sodium tétrahydraté, le diméthyldioxirane, le cyclohexylidènebishydroperoxyde et l'acide trichloroisocyanurique26,27,28,29,30 ,31,32,33,34. Au cours de la dernière décennie, des protocoles catalytiques basés sur le peroxyde d'hydrogène aqueux (H2O2), l'air et l'oxygène pur comme oxydants écologiques, peu coûteux et facilement disponibles, sont envisagés35. L'époxydation des cétones α,β-insaturées se produit en présence de peroxyde d'hydrogène dans des conditions basiques et produit des composés époxy carbonyle36. Des exemples représentatifs de tels systèmes sont ([C4MIm][PF6]) liquide ionique/H2O237, [Al(H2O)6]3+/H2O238, (CTP)3VMo12O40/H2O239, peroxydisulfate de tétrabutylammonium/H2O240, [L-Aaemim]Br ionique liquide/H2O241, poly(L-Leucine)/H2O242 et sels d'amines primaires/H2O243.

Bien que de grands progrès aient été réalisés dans le développement de catalyseurs abordables pour l'approche de l'époxydation des cétones α,β-insaturées en se concentrant sur les principes de la chimie verte, il continue d'être l'un des domaines les plus intéressants de la littérature scientifique.

Dans le cadre de nos recherches continues pour développer des catalyseurs verts pour les transformations organiques et dans le but de démontrer davantage le potentiel catalytique des GOQD, lors de la première étape de cette étude, des N-GOQD ont été préparés à partir d'oxyde de graphène par une approche de fragmentation oxydative. Par la suite, les N-GOQD préparés sont modifiés avec des groupes hydroxyde d'ammonium quaternaire. L'activité catalytique de ce catalyseur pseudo-homogène (N-GOQDs/OH-) a été évaluée dans l'époxydation de cétones α,β-insaturées en présence de H2O2 aqueux comme oxydant à température ambiante.

Les solvants et produits chimiques utilisés ont été fournis par Fluka (Suisse) ou Merck (Allemagne) et utilisés sans autre purification. De l'eau déminéralisée (DI) a été appliquée dans tous les tests. Les spectres de spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (FT-IR) des échantillons ont été enregistrés avec la méthode des pastilles KBr par le spectromètre PerkinElmer PE-1600-FTIR. La microscopie électronique à transmission (MET) a été étudiée sur un microscope EM 208S (PHILIPS) 100 kV avec filament de tungstène et Zeiss-EM10C (Allemagne) fonctionnant à 100 kV avec des échantillons sur une grille revêtue de carbone formvar Cu mesh 300. Les échantillons préparés ont été étudiés par champ microscope électronique à balayage d'émission (FESEM) (FESEM TESCAN MIRA 3, tchèque). L'analyse RMN 1H a été réalisée avec un spectromètre BRUKER DRX-250 AVANCE à 250,0 MHz. Les caractéristiques optiques des échantillons ont été mesurées par le spectrophotomètre UV-visible Shimadzu UV 2100 151PC à température ambiante. Des analyses par spectroscopie de rayons X à dispersion d'énergie (EDX) ont été réalisées sur un microscope SIGMA VP 500 (Zeiss) équipé d'un système de mesure EDX.

Premièrement, les feuilles d'oxyde de graphène ont été préparées par la méthode de Hummer modifiée prédominante. En bref, du H2SO4 concentré (15 mL) a été ajouté à un mélange de graphite (0,3 g) et de NaNO3 (0,3 g), et le mélange a été refroidi à 0 °C dans un bain de glace-sel. Sous agitation, KMnO4 (1,5 g) a été ajouté lentement à la suspension en 2 h à 0–10 °C avec refroidissement par bain de glace-sel. Le mélange a été réchauffé à 35°C et agité pendant 30 minutes, et la solution résultante a été diluée en ajoutant lentement 30 ml d'eau sous agitation. Ensuite, la réaction a été agitée au reflux pendant 15 min à 98°C. Après refroidissement à température ambiante, le mélange résultant a été traité avec une solution de H202 à 30 % (7 ml). Le mélange a été lavé avec HCl et H2O respectivement, suivi d'une centrifugation et d'un séchage, de l'oxyde de graphène a ainsi été obtenu (0,35 g)44.

0,02 g de GO tel que préparé a été dispersé dans de l'eau (5 ml) dans des conditions de sonication. N-(aminométhyl)méthanediamine (1 mL) et H2O2 (40 mL, solution à 30 % dans H2O). Le mélange a ensuite été transféré dans un ballon rond à fond plat et à col unique et chauffé à 80 ° C pendant 8 h. Le produit a ensuite été refroidi à température ambiante et a été centrifugé pour éliminer les particules les plus grosses et les feuilles GO non traitées. Finalement, la solution jaune foncé a été dialysée à l'aide d'une membrane de dialyse (100 Da) pour éliminer les matières premières n'ayant pas réagi, puis concentrée sous vide, donnant un volume final de 5 mL45.

5 mL de méthanol et 0,2 mL d'iodure de méthyle ont été ajoutés à 5 mL de solution de N-GOQDs. Le mélange est agité au reflux à 25°C pendant 24h. Le produit a ensuite été dialysé à l'aide d'une membrane de dialyse (100 Da) pour éliminer l'iodure de méthyle n'ayant pas réagi. Finalement, 5 ml de N-GOQD fonctionnalisés par l'iodure d'ammonium quaternaire (N-GOQDs/I) ont été traités avec 3 ml de KOH (0,1 M) à température ambiante pendant 2 h pour obtenir des GOQD fonctionnalisés par l'hydroxyde d'ammonium quaternaire (N-GOQDs/OH −)46. Enfin, la solution résultante a été dialysée à l'aide d'une membrane de dialyse (100 Da) pour éliminer tout excès de KOH, puis a été concentrée sous vide jusqu'à un volume final de 5 mL.

Les expériences de catalyse pour les N-GOQDs/OH- ont été réalisées dans un mélange 1,4-dioxane:eau (1:1), en utilisant un rapport molaire 1:3 cétones α,β-insaturées:H2O2. La cétone α,β-insaturée (1 mmol) a été introduite dans un ballon équipé, auquel ont ensuite été ajoutés N-GOQDs/OH- (4 mL de solution aqueuse) et le solvant du mélange (5 mL). Ensuite, une solution aqueuse de H2O2 à 30 % (3 mmol) a été ajoutée, la solution réactionnelle a été agitée (à 1000 tr/min) à température ambiante pendant 24 h. Après détection de l'achèvement de la réaction par chromatographie sur couche mince (CCM) (n-hexane/acétate d'éthyle, 2/1), le mélange réactionnel a été dilué avec de l'eau (5 ml) et le produit a été extrait avec de l'acétate d'éthyle (3 × 5 mL). Le catalyseur extrait dans la couche aqueuse a été concentré sous vide à un volume final de 4 ml pour être réutilisé dans un autre essai. D'autre part, la phase organique (couche d'acétate d'éthyle) contenant des cétones α,β-insaturées n'ayant pas réagi et les produits époxydes correspondants ont été évaporés et purifiés en utilisant une chromatographie sur colonne de gel de silice (acétate d'éthyle/n-hexane) pour obtenir les produits souhaités. .

GO a été synthétisé en utilisant la méthode modifiée de Hummer. La méthode de Hummer est une méthode efficace et fiable pour produire du GO par oxydation de poudre de graphite avec du permanganate de potassium en présence de nitrate de sodium dans une solution d'acide sulfurique47. Par la suite, GO a été transformé en N-GOQD par une voie de fragmentation oxydative "descendante" en présence de H2O2 aqueux et de N-(aminométhyl)méthanediamine (Fig. S1 supplémentaire). Enfin, N-GOQDs / OH- a été préparé en convertissant les groupes amine en iodure de méthylammonium quaternaire suivi d'un échange d'ions avec une solution aqueuse de KOH, comme illustré à la Fig. 2. La présence de divers groupes fonctionnels à la surface du N -GOQDs/OH− confère une solubilité élevée dans l'eau et les solvants organiques polaires, par conséquent, il peut agir comme un catalyseur pseudo-homogène.

Les GOQD tels que synthétisés ont été caractérisés par spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (FTIR), spectroscopie à rayons X à dispersion d'énergie (EDX), microscopie électronique à transmission (TEM), microscopie électronique à balayage (SEM), spectroscopie photoélectronique à rayons X (XPS) et Spectroscopie de fluorescence.

La figure 1a montre les spectres FT-IR des GO et N-GOQD/OH- préparés. GO montre ses pics caractéristiques à 3375, 1731, 1618 et 1044 cm−1 résultant respectivement de O–H, C=O, C=C et C–O–C des époxydes. Après la fragmentation oxydative, les pics de carbonyle et d'époxyde disparaissent (respectivement 1731 et 1044 cm-1)45. La présence des groupes -OH et -NH dans les N-GOQDs/OH- a été confirmée par l'apparition d'un large pic centré entre 3000 cm-1 et 3500 cm-1. Le signal fort à 1668 cm-1 peut correspondre à la vibration d'étirement des liaisons C=N et C=O, et le pic à 1384 cm-1 est dû à la vibration d'étirement des liaisons C et N48. La présence du groupe C–H aliphatique est confirmée par le pic à 2927 cm−1. Par conséquent, l'image FT-IR indique que les composés contenant des atomes d'azote sont modifiés à la surface des GOQD. Dans le spectre RMN 1H, dispersé dans D2O, la présence de groupes hydroxyde d'ammonium quaternaire a pu être identifiée (Fig. 1b).

(a) Spectres FT-IR des GO et N-GOQDs/OH- (b) Spectre RMN 1H des N-GOQDs/OH-.

La figure 2a, b montre des images TEM du GO obtenu et des N-GOQD/OH- et la figure 2c montre la distribution granulométrique. La taille moyenne des N-GOQDs/OH- doit être significativement plus petite que le GO. Les images TEM (Fig. 2b) révèlent clairement que les N-GOQD/OH− sont de forme presque sphérique et mono-dispersés avec des tailles de particules inférieures à 10 nm dont la taille moyenne est très inférieure à GO (Fig. 2a). Les figures 2d, e montrent des images SEM des GO et N-GOQDs/OH- préparés, respectivement. Selon l'image FE-SEM (Fig. 2e), les GOQD montrent une morphologie en forme de sphère.

Les images TEM de (a) le GO obtenu, (b) N-GOQDs/OH-, et (c) la distribution granulométrique, et l'image FE-SEM de (d) le GO obtenu, (e) N-GOQDs/OH −.

Pour étudier la distribution et la composition chimique des N-GOQD/OH-, une analyse EDX a été réalisée (Fig. S2 supplémentaire). Une image SEM de la même région que l'EDX est illustrée à la Fig. S2a supplémentaire. Les pics élémentaires attribués au carbone, à l'oxygène et à l'azote dans le spectre EDX ont confirmé la présence de ces éléments dans les N-GOQD / OH- obtenus (Fig. S2b supplémentaire). De plus, le spectre EDX révèle la présence d'une quantité négligeable d'impuretés de potassium et de calcium (0,05 et 0,10 % atomique, respectivement) (tableau supplémentaire S1). La présence de potassium peut être liée à une quantité extrêmement faible de KOH non éliminée lors de l'étape de dialyse et la présence de calcium est un signe d'impureté environnementale lors de l'étape d'identification du catalyseur. Par conséquent, le spectre EDX a confirmé le bon ancrage et la stabilité des composés contenant des atomes d'azote sur les GOQD. De plus, on peut déduire des images de cartographie que les éléments de carbone, d'oxygène et d'azote sont répandus dans la zone des N-GOQD/OH− en raison de la formation uniforme de N-GOQD/OH− (Fig. S2c supplémentaire).

La spectroscopie de fluorescence est une méthodologie simple et fiable pour confirmer les propriétés de confinement quantique des QD semi-conducteurs45,49. La réponse de fluorescence des N-GOQDs/OH- en ce qui concerne une variété de longueurs d'onde d'excitation entre 320 et 540 nm est affichée sur la Fig. 3. Conformément aux recherches précédentes, l'intensité de fluorescence de l'échantillon N-GOQDs/OH- a d'abord augmenté puis diminué (Fig. 3). Les échantillons affichés présentaient le pic de fluorescence le plus fort avec une émission maximale centrée à 445 nm à une longueur d'onde d'excitation de 360 ​​nm. Les résultats ont clairement indiqué la réussite de la synthèse des échantillons N-GOQDs/OH-. De plus, des photographies d'une dispersion aqueuse de N-GOQD/OH- sous lumière ambiante (à gauche) et sous irradiation UV à 365 nm (à droite) sont présentées sur la figure.

Le spectre de fluorescence des N-GOQDs/OH-.

Les états chimiques atomiques de l'échantillon N-GOQDs/OH− synthétisé ont été étudiés par XPS (Fig. 4). Les spectres XPS complets des N-GOQD/OH− révèlent clairement l'existence de carbone, d'oxygène et d'azote (Fig. S3 supplémentaire). Le spectre C1s montre des pics aux BE de 284 eV (se référant à C – C et C = C), 286 eV (se référant à C – O et C – N) et 288 eV (se référant à C = O) (Fig. 4). L'analyse des O1 montre des pics aux BE de 530 eV (attribués à C – O et C = O) et de 532 eV (attribués à O – H) (Fig. 4). Le N1s montre des pics à 400 eV et 402 eV correspondant respectivement à C–N et au groupe ammonium quaternaire (Fig. 4)15,45,50.

Spectres XPS haute résolution de C1s, O1s, N1s.

L'activité catalytique de N-GOQDs/OH-, en tant que catalyseur pseudo-homogène, a été évaluée dans l'époxydation de cétones α,β-insaturées. Initialement, l'époxydation de la benzalacétophénone a été étudiée comme substrat standard avec le nanocatalyseur préparé (tableau 1). Au départ, de nombreux paramètres expérimentaux, tels que la quantité de catalyseur, les rapports molaires H2O2/α,β-cétones insaturées et le solvant ont été étudiés afin de déterminer les conditions expérimentales optimales. L'effet des conditions de réaction sur l'époxydation de la benzalacétophénone (1 mmol) avec N-GOQDs/OH- résumé dans le tableau 1. Comme on peut le voir d'après les résultats du tableau 1, en l'absence du catalyseur et en présence de GO ou Les N-GOQD, aucun produit obtenu (tableau 1, entrées 1 à 3) et une augmentation de la quantité de catalyseur améliorent considérablement les rendements (tableau 2, entrées 4 à 6). L'effet de l'addition de la quantité de H2O2 sur la réaction a également été étudié. Des améliorations significatives du rendement du produit époxyde ont été observées avec une quantité croissante de H2O2 (entrées 6 à 10). L'étude du rôle du solvant montre que les solvants protiques réduisent les rendements en produits époxydes (entrées 11 à 13). Après des examens minutieux, le meilleur résultat a été obtenu en utilisant 4 mL de solution aqueuse de catalyseur, et en présence de H2O2 (3 mmol) dans du 1,4-dioxane à température ambiante (Tableau 1, Entrée 6).

Dans les conditions optimisées, dans une procédure expérimentale simple, les transformations d'une série de cétones α, β-insaturées en les époxydes correspondants se sont produites avec des rendements presque élevés. Les résultats sont résumés dans le tableau 2. La présente procédure est générale car une large gamme de dérivés de cétones α, β-insaturées avec des groupes donneurs et attracteurs d'électrons ont réagi facilement avec H2O2 à température ambiante pour donner l'époxy α, β correspondant. des cétones avec des rendements bons à élevés et aucun effet électronique des substituants n'a été observé.

Selon la littérature, des mécanismes plausibles pour l'époxydation des cétones α, β-insaturées sont proposés, comme le montre la Fig. 5. Le OH- joue un rôle essentiel à travers l'espèce HOO- formée. D'autre part, les N-GOQDs/OH- activent les cétones α,β-insaturées par l'interaction des liaisons hydrogène. La réaction est suivie par l'attaque nucléophile du HOO- et forme un énolate d'hydroperoxyde. Enfin, la réaction est terminée par la perte de l'OH- et la formation du cycle époxyde53,54,55,56.

Le mécanisme plausible de la réaction d'époxydation.

Après achèvement de la réaction dans un système homogène, le mélange réactionnel a été dilué avec de l'eau et le produit a été extrait avec de l'acétate d'éthyle. Comme le catalyseur est complètement soluble dans l'eau, le catalyseur a été retenu dans la phase aqueuse. Le catalyseur extrait dans la couche aqueuse a été concentré sous vide à un volume final de 4 ml pour être réutilisé dans un autre essai. Des expériences de recyclage ont confirmé la réutilisabilité et la stabilité chimique acceptables du catalyseur puisque le catalyseur récupéré peut être utilisé pendant quatre cycles (Fig. 6).

Réutilisabilité des N-GOQDs/OH− pour l'époxydation de la benzalacétophénone.

Le tableau 3 répertorie la comparaison des performances catalytiques des N-GOQD / OH- en tant que catalyseur pseudo-homogène pour l'époxydation de la benzalacétophénone avec divers catalyseurs rapportés. Par rapport à certaines données de la littérature, les N-GOQDs/OH− ont révélé des performances catalytiques appropriées et une bonne réutilisabilité pour l'époxydation de la benzalacétophénone.

En résumé, des GOQD fonctionnalisés par de l'hydroxyde d'ammonium quaternaire ont été préparés. Les GOQD fournis ont été caractérisés par RMN 1H, FT-IR, TEM, SEM, XPS, cartographie EDX et spectroscopie de fluorescence. Dans l'ensemble, les résultats de ces analyses confirment la structure attendue de N-GOQDs/OH−. Le catalyseur s'est avéré actif vis-à-vis de l'époxydation des cétones α,β-insaturées en présence de H2O2 aqueux comme oxydant vert, à température ambiante. Les produits époxydes correspondants ont été obtenus avec des rendements bons à élevés. En raison de la présence de divers groupes fonctionnels à la surface des N-GOQDs/OH-, il confère une solubilité élevée dans l'eau et les solvants organiques polaires. Par conséquent, les substrats et le catalyseur peuvent créer une phase homogène, ce qui permet d'atteindre une efficacité élevée du catalyseur. Ce catalyseur pseudo-homogène sera largement utilisé pour de futures applications catalytiques dans les réactions d'oxydation de composés organiques.

Toutes les données générées ou analysées au cours de cette étude sont incluses dans cet article publié [et ses fichiers d'informations supplémentaires].

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Les auteurs remercient le Conseil de recherche de l'Université Razi pour le soutien de ce travail.

Centre de recherche sur les nanosciences et les nanotechnologies (NNRC), Université Razi, Kermanshah, 67144-14971, Iran

Mohammed Salim Mohammed et Kiumars Bahrami

Département de chimie organique, Faculté de chimie, Université Razi, Kermanshah, 67144-14971, Iran

Homa Targhan et Kiumars Bahrami

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KB a conçu l'idée originale et supervisé le projet. MSM a réalisé les expériences. MSM et HT ont rédigé le texte principal du manuscrit. Tous les auteurs ont examiné le manuscrit.

Correspondance à Kiumars Bahrami.

Les auteurs ne déclarent aucun intérêt concurrent.

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Réimpressions et autorisations

Mohammed, MS, Targhan, H. & Bahrami, K. Conception et introduction de points quantiques d'oxyde de graphène fonctionnalisés à l'hydroxyde d'ammonium quaternaire en tant que catalyseur pseudo-homogène pour l'époxydation de cétones α, β-insaturées. Sci Rep 13, 8140 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-34635-5

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Reçu : 27 décembre 2022

Accepté : 04 mai 2023

Publié: 19 mai 2023

DOI : https://doi.org/10.1038/s41598-023-34635-5

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