Oxygénation électrophotocatalytique de plusieurs C adjacents | Shijiazhuang Agile Peak Ventures Co., Ltd.

Nature volume 614, pages 275–280 (2023)Citer cet article

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Les groupes fonctionnels contenant de l'oxygène sont presque omniprésents dans les petites molécules complexes. L'installation de plusieurs liaisons C – O par l'oxygénation simultanée de liaisons C – H contiguës de manière sélective serait hautement souhaitable, mais a largement été du ressort de la biosynthèse. Les réactions multiples et simultanées d'oxygénation des liaisons C – H par des moyens synthétiques présentent un défi1,2,3,4,5,6, notamment en raison du risque de suroxydation. Nous rapportons ici l'oxygénation sélective de deux ou trois liaisons C–H contiguës par déshydrogénation et oxygénation, permettant la conversion d'alkylarènes simples ou de trifluoroacétamides en leurs di- ou triacétoxylates correspondants. Le procédé réalise de telles transformations par le fonctionnement répété d'un puissant catalyseur oxydant, mais dans des conditions suffisamment sélectives pour éviter une suroxydation destructrice. Ces réactions sont réalisées à l'aide de l'électrophotocatalyse7, un processus qui exploite l'énergie de la lumière et de l'électricité pour favoriser les réactions chimiques. Notamment, le choix judicieux de l'acide permet la synthèse sélective de produits di- ou trioxygénés.

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Le financement de ce travail a été fourni par les National Institutes of Health (n° R35GM127135 à THL) et la Fondation nationale des sciences naturelles de Chine (n° 22171046 à K.-YY). Nous remercions X.-X. Li, X. He, Y. Yu et Z. Shi de l'Université de Fuzhou pour leur aide dans l'analyse des monocristaux aux rayons X. Nous remercions également S. Liao et Q. Song de l'Université de Fuzhou pour leur aide dans l'analyse par chromatographie en phase gazeuse et spectrométrie de masse. Nous remercions I. Keresztes (Université Cornell), J. Cheng et C. Xu (tous deux de l'Université de Fuzhou) pour leur aide dans l'analyse par résonance magnétique nucléaire bidimensionnelle.

Département de chimie et de biologie chimique, Cornell University, Ithaca, NY, États-Unis

Tao Shen & Tristan H. Lambert

Frontiers Science Center for Transformative Molecules, École de chimie et de génie chimique, Université Jiao Tong de Shanghai, Shanghai, Chine

Tao Shen

Key Laboratory of Molecule Synthesis and Function Discovery (Université de la province du Fujian), Collège de chimie, Université de Fuzhou, Fuzhou, Fujian, Chine

Tao Shen, Yi-Lun Li et Ke-Yin Ye

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THL a conçu et dirigé le projet et préparé le manuscrit. THL, TS et K.-YY ont conçu des expériences. TS et Y.-LL ont réalisé des expériences. Y.-LL a synthétisé des substrats clés. TS a réalisé toutes les réactions et collecté et analysé les données.

Correspondance à Ke-Yin Ye ou Tristan H. Lambert.

Les auteurs ne déclarent aucun intérêt concurrent.

Nature remercie les relecteurs anonymes pour leur contribution à la relecture par les pairs de ce travail.

Note de l'éditeur Springer Nature reste neutre en ce qui concerne les revendications juridictionnelles dans les cartes publiées et les affiliations institutionnelles.

Méthodes analytiques, conseils expérimentaux, données mécanistes, substrats difficiles, caractérisation de composés, spectres de résonance magnétique nucléaire et analyse de données par rayons X.

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Réimpressions et autorisations

Shen, T., Li, YL., Ye, KY. et coll. Oxygénation électrophotocatalytique de plusieurs liaisons C – H adjacentes. Nature 614, 275-280 (2023). https://doi.org/10.1038/s41586-022-05608-x

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Reçu : 22 novembre 2021

Accepté : 29 novembre 2022

Publié: 06 décembre 2022

Date d'émission : 09 février 2023

DOI : https://doi.org/10.1038/s41586-022-05608-x

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